(Z)-O-crotyl-2-iodophenol | 142041-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-O-crotyl-2-iodophenol
• 英文别名: (Z)-crotyl o-iodophenyl ether；(Z)-1-(but-2-en-1-yloxy)-2-iodobenzene；1-[(Z)-but-2-enoxy]-2-iodobenzene
• CAS: 142041-27-8
• 化学式: C₁₀H₁₁IO
• 分子量: 274.101
• InChiKey: ANRNEIPPZAQMAN-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.534±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基苯胺 、 (Z)-O-crotyl-2-iodophenol 在 potassium phosphate 、 silver hexafluoroantimonate 、 chloro[di(1-adamantyl)-2-dimethylaminophenylphosphine]gold(I) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到N-[(1R)-1-[(3S)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-yl]ethyl]-2-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed 1,2-Aminoarylation of Alkenes with External Amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c00789
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 、 1-氯-2-丁烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (E)-1-(but-2-en-1-yloxy)-2-iodobenzene 、 (Z)-O-crotyl-2-iodophenol
  参考文献：
  名称：

  钐格氏反应。一级和二级烷基钐 (III) 试剂的原位形成和反应

  摘要：

  这项工作表明，伯自由基和仲自由基在 THF/HMPA 中迅速还原，形成伯和仲烷基钐试剂。初级和次级自由基可以通过初级和次级卤化物的直接 SmI{sup 2} 还原或通过先前的快速自由基环化形成。钐试剂在溶液中具有中等稳定性，可与多种典型的亲电试剂反应，包括醛类和酮类。该工作进一步表明有机钐中间体可以参与在 THF/HMPA 中进行的醛和酮的传统钐 Barbier 反应。引入了一种称为 {open_quotes}samium Grignard{close_quotes} 方法的新程序，并建议该新程序将比钐 Barbier 反应具有更大的范围和普遍性。37 个参考文献，4 个标签。

  DOI：

  10.1021/ja00041a024

文献信息

• Radical relay cyclization/C–C bond formation of allyloxy-tethered aryl iodides with quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones <i>via</i> polysulfide anion photocatalysis
  作者：Zhongyi Zhang、Yaqin Zhou、Jiehui Wang、Yicheng Zhang、Lei Wang、Jie Liu、Chao Zhou、Min Wang、Pinhua Li

  DOI：10.1039/d3ob01978k

  日期：——

  A visible-light-induced radical relay cyclization/C–C bond formation of quinoxalin-2(1H)-ones with allyloxy-tethered aryl iodides using polysulfide anions as a photocatalyst is described. This protocol allows efficient access to a variety of complicated molecules bearing both quinoxalin-2(1H)-one and 2,3-dihydrobenzofuran motifs in high yields under mild reaction conditions with a broad range of substrates

  描述了使用多硫阴离子作为光催化剂，可见光诱导的喹喔啉-2( 1H )-酮与烯丙氧基系芳基碘化物的自由基中继环化/C-C键形成。该协议允许在温和的反应条件下使用多种底物以高产率有效获取带有喹喔啉-2(1 H )-一和2,3-二氢苯并呋喃基序的各种复杂分子。