7-chloro-3-(5-dimethylaminomethyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-5-methyl-4,5-dihydroimidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-6-one | 308239-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 7-chloro-3-(5-dimethylaminomethyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-5-methyl-4,5-dihydroimidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-6-one
• 英文别名: 7-chloro-3-[5-[(dimethylamino)methyl]-1,2,4-oxadiazol-3-yl]-5-methyl-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-one；dimdazenil；EVT-201；7-chloro-3-(5-dimethylaminomethyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-5-methyl-4,5-dihydro-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-one
• CAS: 308239-86-3
• 化学式: C₁₇H₁₇ClN₆O₂
• 分子量: 372.814
• InChiKey: JCYLWUVDHLVGER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-3-(5-dimethylaminomethyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-5-methyl-4,5-dihydroimidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-6-one 、 顺丁烯二酸 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以afforded 460 mg 7-Chloro-3-(5-dimethylaminomethyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-5-methyl-4,5-dihydro-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-one maleate (1:1) as a whit solid的产率得到7-Chloro-3-(5-dimethylaminomethyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-5-methyl-4,5-dihydro-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-one maleate
  参考文献：
  名称：

  Imidazodiazepine derivative

  摘要：

  本发明涉及化合物7-氯-3-(5-二甲氨基甲基-[1,2,4]噁二唑-3-基)-5-甲基-4,5-二氢-咪唑[1,5-a][1,4]苯二氮epin-6-酮(I)及其用于制备药物，用于作为抗焦虑、抗癫痫和/或非镇静剂催眠药的药物。

  公开号：

  US06391873B1
• 作为产物：
  描述：

  7-chloro-5,6-dihydro-5-methyl-6-oxo-4H-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-3-carboxamidoxime 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 醋酸异丙酯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 7-chloro-3-(5-dimethylaminomethyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-5-methyl-4,5-dihydroimidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepine-6-one
  参考文献：
  名称：

  二氮杂䓬衍生物的制备方法及其中间体

  摘要：

  本发明涉及药品有用的二氮杂衍生物的制备方法及其中间体，所述制备方法包括：(1)在有机溶剂中，在缩合剂作用下，化合物2与化合物3进行缩合反应得到化合物4；(2)化合物4升温进行关环反应即可。该合成方法路线操作简单，缩短了反应步骤和后处理方式，不仅收率高，避免了使用氯乙酰氯、二甲胺等环境不友好物料，得到的产品纯度也较高，大大降低了生产成本，适用于工业化生产。

  公开号：

  CN113045574A

文献信息

• 一种苯并二氮杂䓬化合物的制备方法和中间体
  申请人：浙江京新药业股份有限公司

  公开号：CN111620834B

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明公开了一种苯并二氮杂化合物的制备方法和中间体化合物K。本发明的化合物K能够以高收率一步制得式I化合物。通过化合物K制备式I化合物的制备方法简单，并且后处理和纯化操作都简单易行，对环境友好，利于大规模生产。
• Method of making diazepine derivatives
  申请人：Hoffmann-la Roche Inc.

  公开号：US06281353B1

  公开（公告）日：2001-08-28

  The present invention relates to a process for manufacturing diazepine derivatives of the general formula I wherein R1 is lower alkyl and R2 is hydrogen, or R1 and R2 are together —(CH2)n— and n is 2 or 3; R3 is halogen, lower alkyl, lower alkoxy and m is 0, 1 or 2; R4 is hydrogen or lower alkyl. The compounds of general formula I are valuable intermediate products for the manufacture of imidazo [1,5-a][1,4]diazepine derivatives, like for instance 7-chloro-3-(5-dimethylaminomethyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-5-methyl-4,5-dihydro-imidazo[1,5-a][1,4]benzodiazepin-6-one, which diazepine derivatives show excellent psychopharmacological properties as agonists of the central benzodiazepine receptors.

  本发明涉及一种制造通式I的二氮平衍生物的方法，其中R1是低碳基且R2是氢，或者R1和R2在一起是—（CH2）n—，n为2或3；R3是卤素、低碳基、低烷氧基，m为0、1或2；R4是氢或低碳基。通式I的化合物是制造咪唑[1,5-a][1,4]二氮平衍生物的有价值中间体产品，例如7-氯-3-(5-二甲氨基甲基-[1,2,4]噁唑-3-基)-5-甲基-4,5-二氢-咪唑[1,5-a][1,4]苯并二氮平-6-酮，这些二氮平衍生物显示出卓越的精神药理学特性，作为中枢苯二氮平受体的激动剂。
• Treatment of sleep disorders
  申请人：Evotec International GmbH

  公开号：US10370378B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The use of 7-chloro-3-(5-dimethylaminomethyl-[1,2,4]oxadiazol-3-yl)-5methyl-4,5-dihydro-imidazol[1,5,-a][1,4]benzodiazepine-6-one or its pharmaceutically acceptable salt for treating various types of insomnia.

  7-氯-3-(5-二甲基氨基甲基-[1,2,4]恶二唑-3-基)-5甲基-4,5-二氢咪唑并[1,5,-a][1,4]苯并二氮杂卓-6-酮或其药学上可接受的盐用于治疗各种类型的失眠症。
• [EN] BENZODIAZEPINE COMPOUND SOLID FORMS, AND PREPARATION METHODS THEREFOR AND APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] FORMES SOLIDES D'UN COMPOSÉ DE BENZODIAZÉPINE, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS APPLICATIONS<br/>[ZH] 一种苯并二氮杂䓬化合物的固态形式及其制备方法和应用
  申请人：ZHEJIANG JINGXIN PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2019001414A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  本发明公开了7-氯-3-(5-二甲基氨基甲基-[1，2，4]噁二唑-3-基)-5-甲基-4，5-二氢-咪唑并[1，5-a][1，4]苯并二氮杂䓬-6-酮的新的固态形式，包括晶型A、晶型B及其非晶态形态。另外，本发明还公开了该些固态形式的制备方法，及该些固态形式在制备用作抗焦虑和/或抗惊厥和/或非镇静性安眠药的药物中的应用。
• IMIDAZODIAZEPINE DERIVATIVE
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1178990A1

  公开（公告）日：2002-02-13