(2S,3R,4S)-4-(1,1-dimethylethoxycarbonylamino)-2,3-epoxy-5-phenylpentanoic acid ethyl ester | 161510-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-4-(1,1-dimethylethoxycarbonylamino)-2,3-epoxy-5-phenylpentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: (2S,3R,4S)-4-<<(1,1-dimethylethoxy)carbonyl>amino>-2,3-epoxy-5-phenylpentanoic acid ethyl ester；3(R)-(1(S)-tert-butoxycarbonylamino-2-phenyl-ethyl)-oxirane-2(S)-carboxylic acid ethyl ester；ethyl (2S,3R)-3-[(1S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-phenylethyl]oxirane-2-carboxylate
• CAS: 161510-63-0
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅
• 分子量: 335.4
• InChiKey: MZVUONXARIAEBU-ZNMIVQPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-4-(1,1-dimethylethoxycarbonylamino)-2,3-epoxy-5-phenylpentanoic acid ethyl ester 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 tert-butyl N-[(2S,3R,4R)-4-anilino-5-[[(2S)-1-(furan-2-yl)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-hydroxy-5-oxo-1-phenylpentan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型的基于呋喃的分子作为潜在的20S蛋白酶体抑制剂。

  摘要：

  已经设计和合成了一类新型的呋喃基化合物作为潜在的20S蛋白酶体抑制剂，其中九种化合物是肽衍生物，六种分子是他汀类肽模拟物。将C末端呋喃基部分作为基于呋喃的氨基酸引入靶分子。稳定地获得了所有化合物，产率中等至高。化合物12是选择性的中度有效的蛋白酶体拟肽抑制剂。它有效地抑制了HepG2和HL-60的增殖。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.020
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-苯丙氨醛 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 (2S,3R,4S)-4-(1,1-dimethylethoxycarbonylamino)-2,3-epoxy-5-phenylpentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型的基于呋喃的分子作为潜在的20S蛋白酶体抑制剂。

  摘要：

  已经设计和合成了一类新型的呋喃基化合物作为潜在的20S蛋白酶体抑制剂，其中九种化合物是肽衍生物，六种分子是他汀类肽模拟物。将C末端呋喃基部分作为基于呋喃的氨基酸引入靶分子。稳定地获得了所有化合物，产率中等至高。化合物12是选择性的中度有效的蛋白酶体拟肽抑制剂。它有效地抑制了HepG2和HL-60的增殖。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.020

文献信息

• 2-Amino-3-hydroxy-4-tert-leucyl-amino-5 phenyl-pentanoic acid amide derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030166572A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  The invention relates to compounds of formula (I), wherein the substituents and symbols are defined as indicated in the description, to processes for the preparation thereof, to medicaments comprising those compounds, and to the use thereof in the preparation of pharmaceutical compositions for the therapeutic treatment of warm-blooded animals, including humans.

  该发明涉及式（I）的化合物，其中取代基和符号如描述中所示定义，以及其制备方法，包含这些化合物的药物，以及在制备用于治疗温血动物（包括人类）的药物组合物中的应用。
• Statine derivatives for the treatment of Alzheimer's disease
  申请人：——

  公开号：US20030083356A1

  公开（公告）日：2003-05-01

  The present invention relates to compounds of formula (I): 1 useful in treating Alzheimer's disease and other similar diseases. These compounds include inhibitors of the beta-secretase enzyme that are useful in the treatment of Alzheimer's disease and other diseases characterized by deposition of A beta peptide in a mammal. The compounds of the invention are useful in pharmaceutical compositions and methods of treatment to reduce A beta peptide formation.

  本发明涉及式（I）的化合物：1，用于治疗阿尔茨海默病和其他类似疾病。这些化合物包括β-分泌酶酶的抑制剂，对于治疗阿尔茨海默病和其他在哺乳动物中表现为A beta肽沉积的疾病是有用的。本发明的化合物在制药组合物和治疗方法中是有用的，以减少A beta肽的形成。
• 2-Amino-3-hydroxy-4-tert-leucyl-amino-5-phenyl-pentanoic acid amide derivatives
  申请人：Furet Pascal

  公开号：US20060205673A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  The invention relates to compounds of formula I wherein the substituents and symbols are defined as indicated in the description, to processes for the preparation thereof, to medicaments comprising those compounds, and to the use thereof in the preparation of pharmaceutical compositions for the therapeutic treatment of warm-blooded animals, including humans.

  本发明涉及式I的化合物，其中所述的取代基和符号如描述中所示，以及其制备方法，包括这些化合物的药物和在制备温血动物（包括人类）的治疗药物组合物中使用的方法。
• 2,4-Diamino-3-hydroxycarboxylic acid derivatives
  申请人：SANDOZ LTD.

  公开号：EP0615969A1

  公开（公告）日：1994-09-21

  The invention relates to compounds of formula I wherein the substituents have various significances. They can be prepared by conventional methods, e.g. coupling, substitution, deprotection or protection reactions. They possess interesting pharmacological properties and are thus indicated for use in the treatment of retroviral infections, particularly as HIV proteinase inhibitors.

  本发明涉及式 I 的化合物 其中的取代基具有各种意义。 它们可以通过常规方法制备，如偶联、取代、去保护或保护反应。 它们具有有趣的药理特性，因此可用于治疗逆转录病毒感染，特别是作为 HIV 蛋白酶抑制剂。
• Inhibitors of HIV-1 Proteinase Containing 2-Heterosubstituted 4-Amino-3-hydroxy-5-phenylpentanoic Acid: Synthesis, Enzyme Inhibition, and Antiviral Activity
  作者：Dieter Scholz、Andreas Billich、Brigitte Charpiot、Peter Ettmayer、Philipp Lehr、Brigitte Rosenwirth、Erwin Schreiner、Hubert Gstach

  DOI：10.1021/jm00045a013

  日期：1994.9

  A convenient procedure for the synthesis of 2-heterosubstituted statine derivatives as novel building blocks in HN-protease inhibitors has been developed. The synthesis starts with protected L-phenylalaninols, which were converted to gamma-amino alpha,beta-unsaturated esters in a one-pot procedure. A highly diastereoseletive epoxidation of the N-protected (E)-enoates, followed by regioselective ring opening of the corresponding 2,3-epoxy esters with a variety of heteronucleophiles, resulted in 2-heterosubstituted statine derivatives. The overall stereochemical outcome of the transformations meets the required configuration of HIV-protease inhibitors. The short, synthetically flexible, and highly diastereoselective synthesis of 2-heterosubstituted statines has enabled a broad derivation, covering the S3, S2, and S1'-S3' sites of the enzyme. In a series of 46 derivatives, several potent inhibitors were obtained with K-i values as low as 3.4 nM and antiviral activity in the lower nanomolar-range. The structural parameters of the compounds which determine the potency of inhibition and selectivity for the viral enzyme are discussed.