(2S,4R)-4-羟基吡咯烷-2-甲酰胺盐酸盐 | 32934-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,4R)-4-羟基吡咯烷-2-甲酰胺盐酸盐
• 英文名称: (2S,4R)-4-hydroxypyrrolidin-2-carboxamide hydrochloride
• 英文别名: (2S,4R)-2-Carbamoyl-4-hydroxypyrrolidine hydrochloride；(2S,4R)-4-Hydroxypyrrolidine-2-carboxamide Hydrochloride；(2S,4R)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxamide;hydrochloride
• CAS: 32934-42-2
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₂*ClH
• 分子量: 166.608
• InChiKey: OICPVUAPEGFLSK-HJXLNUONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.38
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-4-羟基吡咯烷-2-甲酰胺盐酸盐 在 盐酸 、 四氯化碳 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 various solvents 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,4S)-4-chloro-1-L-isoleucylpyrrolidine-2-carbonitrile hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  有效的3-或4-取代的-2-氰基吡咯烷二肽基肽酶IV抑制剂的合成及其构效关系。

  摘要：

  作为用于治疗2型糖尿病的潜在药物，二肽基肽酶IV（DPP-IV）抑制剂引起了人们的注意，因为它们可防止胰高血糖素样肽1（GLP-1）降解并延长其作用时间。一系列的2-氰基吡咯烷是最有效的DPP-IV抑制剂。我们将注意力集中在2-氰基吡咯烷的3-或4-位的取代上，并合成和评估了各种衍生物。在它们之中，发现4-氟衍生物与4-未取代的衍生物相比，口服给予大鼠后显示出更好的DPP-IV抑制活性和更高的血浆药物浓度。我们在这里报告上述衍生物的合成和生物学数据。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.09.010
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-羟脯氨酸 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,4R)-4-羟基吡咯烷-2-甲酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  有效的3-或4-取代的-2-氰基吡咯烷二肽基肽酶IV抑制剂的合成及其构效关系。

  摘要：

  作为用于治疗2型糖尿病的潜在药物，二肽基肽酶IV（DPP-IV）抑制剂引起了人们的注意，因为它们可防止胰高血糖素样肽1（GLP-1）降解并延长其作用时间。一系列的2-氰基吡咯烷是最有效的DPP-IV抑制剂。我们将注意力集中在2-氰基吡咯烷的3-或4-位的取代上，并合成和评估了各种衍生物。在它们之中，发现4-氟衍生物与4-未取代的衍生物相比，口服给予大鼠后显示出更好的DPP-IV抑制活性和更高的血浆药物浓度。我们在这里报告上述衍生物的合成和生物学数据。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.09.010

文献信息

• [EN] 1,3,4-OXADIAZOLE SULFONAMIDE DERIVATIVE COMPOUNDS AS HISTONE DEACETYLASE 6 INHIBITOR, AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DÉRIVÉS DE 1,3,4-OXADIAZOLE SULFONAMIDE SERVANT D'INHIBITEUR DE L'HISTONE DÉSACÉTYLASE 6, ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE COMPRENANT CEUX-CI
  申请人：CHONG KUN DANG PHARMACEUTICAL CORP

  公开号：WO2017018803A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present invention relates to novel compounds represented by the formula I having histone deacetylase 6 (HDAC6) inhibitory activity, stereoisomers thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof, the use thereof for the preparation of therapeutic medicaments, pharmaceutical compositions containing the same, a method for treating diseases using the composition, and methods for preparing the novel compounds. (I) The novel compounds, stereoisomers thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof according to the present invention have histone deacetylase (HDAC) inhibitory activity and are effective for the prevention or treatment of HDAC6-mediated diseases.

  本发明涉及具有组蛋白去乙酰化酶6（HDAC6）抑制活性的新化合物，其立体异构体或药学上可接受的盐，其用于制备治疗药物，含有相同化合物的药物组合物，使用该组合物治疗疾病的方法，以及制备新化合物的方法。根据本发明，这些新化合物、其立体异构体或药学上可接受的盐具有组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制活性，并且对于预防或治疗HDAC6介导的疾病有效。
• [EN] AMIDE DERIVATIVES FOR GPR119 AGONIST<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMIDES POUR AGONISTE DE GPR119
  申请人：CHONG KUN DANG PHARM CORP

  公开号：WO2015080446A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The present invention relates to novel amide derivatives, stereoisomers thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof; methods for preparing the compound; and pharmaceutical compositions comprising the compound. The novel amide derivatives, according to the present invention, having an effect as GPR119 agonist can be used for treatment of metabolic disorders, including diabetes mellitus (especially type II) and related disorders.

  本发明涉及新型酰胺衍生物，其立体异构体或其药学上可接受的盐；制备该化合物的方法；以及包含该化合物的药物组合物。根据本发明，具有GPR119激动剂作用的新型酰胺衍生物可用于治疗代谢紊乱，包括糖尿病（特别是II型）及相关疾病。
• Carbapenem derivatives
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US04771046A1

  公开（公告）日：1988-09-13

  Carbapenem derivatives useful as antibacterial agents have the formula ##STR1## wherein: X represents a hydrogen atom or a methyl group; and Y represents a group of the formula: ##STR2## in which: Z represents an oxygen atom or two hydrogen atoms; R.sup.1 represents a hydrogen atom, a C.sub.1-4 alkyl group, a C.sub.1-4 alkanoyl group, or a C.sub.1-4 alkanesulfonyl group; R.sup.2 represents a hydrogen atom or a hydroxy group, and R.sup.3 represents a carbamoyl group; or R.sup.2 represents a carbamoyloxy group, and R.sup.3 represents a hydrogen atom or a carbamoyl group; R.sup.4 represents a hydrogen atom or a C.sub.1-4 alkyl group; and ##STR3## represents a 4-6 membered saturated heterocyclic group in which the indicated nitrogen atom is the only hetero-atom; or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof.

  具有抗菌作用的碳青霉烷衍生物的化学式为##STR1##其中：X代表氢原子或甲基基团；Y代表公式的基团：##STR2##其中：Z代表氧原子或两个氢原子；R.sup.1代表氢原子，C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4酰基或C.sub.1-4烷基磺酰基；R.sup.2代表氢原子或羟基，R.sup.3代表氨基甲酰基；或R.sup.2代表氨基甲酰氧基，R.sup.3代表氢原子或氨基甲酰基；R.sup.4代表氢原子或C.sub.1-4烷基；以及##STR3##代表4-6个成员的饱和杂环基团，其中指示的氮原子是唯一的杂原子；或其药学上可接受的盐或酯。
• Carbapenem derivatives, their preparation, and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0202048B1

  公开（公告）日：1991-10-30
• AMIDE DERIVATIVES FOR GPR119 AGONIST
  申请人：Chong Kun Dang Pharmaceutical Corp.

  公开号：EP3074384B1

  公开（公告）日：2019-05-22