diosgenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1-2)-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1-3)-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside | 211797-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: diosgenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1-2)-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1-3)-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
• CAS: 211797-95-4
• 化学式: C₆₆H₉₀O₂₄
• 分子量: 1267.43
• InChiKey: FRGGOGFPARXKQC-KLUJMWPASA-N

物化性质

• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.97
• 重原子数：
  90.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  276.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  24.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diosgenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1-2)-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1-3)-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以79%的产率得到纤细薯蓣皂苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diosgenyl α-l-rhamnopyranosyl-(1→2)-[β-d-glucopyranosyl-(1→3)]-β-d-glucopyranoside (gracillin) and related saponins

  摘要：

  Diosgenyl alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 --> 2)-[beta-D-glucopyranosyl-(1 --> 3)]-beta-D-glucopyranoside (gracillin), a monodesmosidic saponin isolated from paris, dioscorea, and costacea species with promising cardiovascular and antitumor activities, was synthesized by stepwise glycosylation. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10050-7
• 作为产物：
  描述：

  薯蓣皂素 在 咪唑 、 乙醚 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 三氟化硼 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 diosgenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl-(1-2)-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1-3)-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diosgenyl α-l-rhamnopyranosyl-(1→2)-[β-d-glucopyranosyl-(1→3)]-β-d-glucopyranoside (gracillin) and related saponins

  摘要：

  Diosgenyl alpha-L-rhamnopyranosyl-(1 --> 2)-[beta-D-glucopyranosyl-(1 --> 3)]-beta-D-glucopyranoside (gracillin), a monodesmosidic saponin isolated from paris, dioscorea, and costacea species with promising cardiovascular and antitumor activities, was synthesized by stepwise glycosylation. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10050-7