1,1-dideuterioundec-10-en-1-ol | 164353-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,1-dideuterioundec-10-en-1-ol
• CAS: 164353-34-8
• 化学式: C₁₁H₂₂O
• 分子量: 172.279
• InChiKey: GIEMHYCMBGELGY-ZWGOZCLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dideuterioundec-10-en-1-ol 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到[1',1'-2H2]-undec-10-enyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Bolalipid Membrane Structure Revealed by Solid-State ²H NMR Spectroscopy

  摘要：

  Membranes made from three specifically deuterium-labeled ether-linked bolalipids, [1',1',20',20'-H-2(4)[C(20)BAS-PC, [2',2',19',19'-H-2(4)]C(20)BAS-PC, or [10',11'-H-2(2)]C(20)BAS-PC, were analyzed by H-2 NMR spectroscopy. Unlike more common monopolar, ester-linked phospholipids, C(20)BAS-PC exhibits a high degree of orientational order throughout the membrane and the sn-1 chain of the lipid initially penetrates the bilayer at an orientation different from that of the bilayer normal, resulting in inequivalent deuterium atoms at the C1 position. The approximate hydrophobic layer thickness and area per lipid are 18.4 A and 60.4 A(2), respectively, at 25 degrees C, and their respective thermal expansion coefficients are within 20% of the monopolar phospholipid, DLPC.

  DOI：

  10.1021/ja710190p
• 作为产物：
  描述：

  2-十一烯酸 在 samarium diiodide 、 重水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到1,1-dideuterioundec-10-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Selective Synthesis of α,α-Dideuterio Alcohols by the Reduction of Carboxylic Acids Using SmI₂ and D₂O as Deuterium Source under SET Conditions

  摘要：

  The first general method for the chemoselective synthesis of alpha,alpha-dideuterio alcohols directly from feedstock carboxylic acids under single electron transfer conditions using SmI2 is reported. This reaction proceeds after the activation of Sm(II) with a Lewis base, results in excellent levels of deuterium incorporation across a wide range of substrates, and represents an attractive alternative to processes mediated by pyrophoric alkali metal deuterides.

  DOI：

  10.1021/ol502404e

文献信息

• 一种α,α‐二氘代醇类化合物的合成方法
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN107445798B

  公开（公告）日：2020-11-03

  本发明属于有机合成领域，涉及一种α,α‐二氘代醇类化合物的合成方法，选自以下包括碱金属媒介的单电子转移反应的方法：通式(1)所示的酯类化合物或通式(3)所示的酰胺类化合物与碱金属试剂、氘代醇在有机溶剂中反应生成通式(4)所示的α，α‐二氘代醇类化合物，或通式(2)所示的内酯类化合物与碱金属试剂、氘代醇在有机溶剂中反应生成通式(5)所示的α，α‐二氘代醇类化合物，本发明的α，α‐二氘代醇类化合物的合成方法产率高、操作安全简单、原料易得，反应时间短，制备过程中没有使用过渡金属电子供体试剂、昂贵且易燃的金属氘化物(例如：NaBD4，LiAlD4等)及可燃气体，且不产生有害副产物。
• Development of a Modified Bouveault–Blanc Reduction for the Selective Synthesis of α,α-Dideuterio Alcohols
  作者：Minhui Han、Xiaodong Ma、Shangchu Yao、Yuxuan Ding、Zihan Yan、Adila Adijiang、Yufei Wu、Hengzhao Li、Yuntong Zhang、Peng Lei、Yun Ling、Jie An

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02950

  日期：2017.1.20

  α-dideuterio alcohols from carboxylic acid esters. Sodium dispersions are used as the electron donor in this electron transfer reaction, and ethanol-d1 is employed as the deuterium source. This reaction uses stable, cheap, and commercially available reagents, is operationally simple, and results in excellent deuterium incorporation across a broad range of aliphatic esters, which provides an attractive

  已开发出一种改进的Bouveault-Blanc还原方法，用于从羧酸酯合成α，α-二氘代醇。在该电子转移反应中，将钠分散液用作电子给体，将乙醇-d 1用作氘源。该反应使用稳定，便宜且可商购的试剂，操作简单，并且可在各种脂族酯中实现出色的氘掺入，为昂贵的发火性碱金属氘化物介导的反应提供了有吸引力的替代方法。
• 一种α,α-二氘代醇类化合物及其制备方法
  申请人：天津海一科技有限公司

  公开号：CN112679312A

  公开（公告）日：2021-04-20

  本发明涉及一种新的合成方法得到如通式（2）所示的α,α‑二氘代醇类化合物的合成方法，合成方法的特征在于通式（1）所示的酰胺类化合物与二价镧系过渡金属化合物、氘供体试剂和路易斯碱在有机溶剂I中反应生成通式（2）所示的α,α‑二氘代醇类化合物；与传统方法相比，该方法具有选择性强，产率高，氘代率高，毒副产物少，成本低廉，反应条件温和，操作简单，环境友好等优点。