methyl 1,5-diphenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate | 4874-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 1,5-diphenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1,5-diphenyltriazole-4-carboxylate；methyl 1,5-diphenyltriazole-4-carboxylate
• CAS: 4874-87-7
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₂
• 分子量: 279.298
• InChiKey: OSMHTGVUHMHWIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,5-diphenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate 以 乙腈 为溶剂， 以34%的产率得到methyl 3-phenyl-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  光化学 CH 活化：生成吲哚和咔唑文库，以及 Clausenawalline D 的首次全合成

  摘要：

  N-芳基三唑和N-芳基苯并三唑的光解分别导致吲哚和咔唑。因为可以非常快速地访问三唑库，例如通过炔烃和叠氮化物之间的铜催化 [3+2] 环加成反应，该反应允许通过同时光解前体库，在单次操作中制备吲哚。作为咔唑类合成的一个例子，我们首次制备了 Clausenawalline D，这是一种最近分离的抗疟生物碱。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700300
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxyimino-3-oxo-3-phenyl-propionic acid methyl ester 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 methyl 1,5-diphenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Staudinger; Becker; Hirzel, Chemische Berichte, 1916, vol. 49, p. 1984

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A simple route towards the synthesis of 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles from primary amines and 1,3-dicarbonyl compounds under metal-free conditions
  作者：Ningxin Guo、Xiufen Liu、Hongyan Xu、Xi Zhou、Huaiqing Zhao

  DOI：10.1039/c9ob01156k

  日期：——

  acetic acid-promoted approach that enables the synthesis of 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazole derivatives has been achieved. This transformation employs readily available primary amines, 1,3-dicarbonyls and tosyl azide as the starting materials via a cycloaddition reaction under metal-free conditions. The reaction provides a simple access to fully substituted 1,2,3-triazoles from commercial substrates

  已经实现了乙酸促进的方法，该方法能够合成1,4,5-三取代的1,2,3-三唑衍生物。该转化通过在无金属条件下的环加成反应，使用容易获得的伯胺，1，3-二羰基和甲苯磺酰基叠氮化物作为起始原料。该反应提供了从商业底物以中等到优异的产率简单地获得完全取代的1,2,3-三唑的方法。
• Copper Acetate Catalyzed Regio­selective Synthesis of Substituted 1,2,3-Triazoles: A Versatile Azide-Alk­ene Cycloaddition/Oxidation Approach
  作者：Sandeep Rohilla、Shyam Sunder Patel、Nidhi Jain

  DOI：10.1002/ejoc.201501301

  日期：2016.2

  A copper acetate catalyzed oxidative cycloaddition reaction of benzyl and aryl azides with terminal and internal olefins that contain electron-withdrawing groups (COOR, CONH2, CN, CHO, COR) has been developed. The reaction employs air as the oxidant and does not require any base or additives to afford 1,4-disubstituted and 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles in good to excellent yields with high regioselectivity

  已开发出乙酸铜催化苄基和芳基叠氮化物与包含吸电子基团（COOR、CONH2、CN、CHO、COR）的末端和内烯烃的氧化环加成反应。该反应使用空气作为氧化剂，不需要任何碱或添加剂，以良好的收率和高区域选择性提供 1,4-二取代和 1,4,5-三取代的 1,2,3-三唑。
• Lewis Base Catalyzed Aerobic Oxidative Intermolecular Azide-Zwitterion Cycloaddition
  作者：Wenjun Li、Jian Wang

  DOI：10.1002/anie.201408265

  日期：2014.12.15

  discovery of a novel aerobic oxidative intermolecular azide–zwitterion reaction catalyzed by an organocatalyst is presented. It is demonstrated that the merger of the Lewis base 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene and electron‐deficient olefins generates reactive zwitterion intermediates, which readily participate in cycloaddition reactions with an array of azides, thus providing facile entry to fully or

  提出了一种由有机催化剂催化的新型好氧氧化性分子间叠氮化物-两性离子反应的发现。结果表明，路易斯碱的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7烯和缺电子的烯烃的结合会生成反应性两性离子中间体，该中间体容易参与一系列叠氮化物的环加成反应，从而提供了便利进入完全或高度取代的1,2,3-三唑骨架。该反应具有优异的底物范围，并且以高收率和优异的区域选择性获得了产物。已经证明这些产品中的一些可以转化为药学上重要的试剂。除实验结果外，还提供了详细的机械调查，包括合理化区域选择性控制起源的MS研究。
• Cycloadduct formation of α,β-unsaturated esters with azides catalyzed by NHC systems
  作者：Huijun Yuan、Hua Gao、Kun Liu、Zhantao Liu、Jian Wang、Wenjun Li

  DOI：10.1039/c7ob02469j

  日期：——

  NHC-catalyzed cycloadduct formation of α,β-unsaturated esters with azides has been developed. This strategy could generate 1,2,3-triazoles and dihydropyrazoles with high yields and regioselectivities in the presence of an N-heterocyclic carbene catalyst. The broad substrate scope and mechanistic survey of this process are also presented.

  已经开发出NHC催化的具有叠氮化物的α，β-不饱和酯的环加合物的形成。在N-杂环卡宾催化剂的存在下，该策略可以高产率和区域选择性地生成1,2,3-三唑和二氢吡唑。还介绍了该工艺的广泛基材范围和机理研究。
• Piet, J. C.; Hetet, G. Le; Cailleux, P., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1996, vol. 105, # 1, p. 33 - 44
  作者：Piet, J. C.、Hetet, G. Le、Cailleux, P.、Benhaoua, H.、Carrie, R.

  DOI：——

  日期：——