2-bromo-2,3,6-trideoxy-4,3(2-trichloro-methyl-1-oxa-3-azaprop-2-eno)-α-L-altropyranoside | 89128-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-2,3,6-trideoxy-4,3(2-trichloro-methyl-1-oxa-3-azaprop-2-eno)-α-L-altropyranoside
• CAS: 89128-73-4
• 化学式: C₉H₁₁BrCl₃NO₃
• 分子量: 367.454
• InChiKey: DUAVQEBAOMXZRV-NEVCITSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2,3,6-trideoxy-4,3(2-trichloro-methyl-1-oxa-3-azaprop-2-eno)-α-L-altropyranoside 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Methyl 2-bromo-3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-altropyranoside hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  区域和立体选择性合成盐酸甲基α-L-豆蔻酰胺

  摘要：

  由甲基2,3,6-叔氧己基-2-en-α-L-赤藓吡喃糖苷2制备的甲基4-0-三氯乙酰胺基2,3,6-叔氧己基-2-en-α-L-赤藓糖苷3卤代恶唑啉4a或4b的卤代环化反应，具体取决于the离子源。通过在酸性条件下水解，将4a和4b分别转化为相应的盐酸盐5a和5b。用Bu 3 SnH进行的脱卤反应以非常好的收率得到了甲基3-氨基-2,3,6-三苯氧基-α-L-核吡喃糖苷盐酸盐（甲基α-L-豆蔻酰胺）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88622-1
• 作为产物：
  描述：

  4-O-trichloroacetamido-2,3,6-trideoxyhex-2-en-α-L-erythropyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以95%的产率得到2-bromo-2,3,6-trideoxy-4,3(2-trichloro-methyl-1-oxa-3-azaprop-2-eno)-α-L-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  区域和立体选择性合成盐酸甲基α-L-豆蔻酰胺

  摘要：

  由甲基2,3,6-叔氧己基-2-en-α-L-赤藓吡喃糖苷2制备的甲基4-0-三氯乙酰胺基2,3,6-叔氧己基-2-en-α-L-赤藓糖苷3卤代恶唑啉4a或4b的卤代环化反应，具体取决于the离子源。通过在酸性条件下水解，将4a和4b分别转化为相应的盐酸盐5a和5b。用Bu 3 SnH进行的脱卤反应以非常好的收率得到了甲基3-氨基-2,3,6-三苯氧基-α-L-核吡喃糖苷盐酸盐（甲基α-L-豆蔻酰胺）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88622-1