1,1'-((4-methoxyphenyl)methylene)bis(1H-benzo[d][1,2,3]triazole) | 1262319-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1,1'-((4-methoxyphenyl)methylene)bis(1H-benzo[d][1,2,3]triazole)
• CAS: 1262319-47-0
• 化学式: C₂₀H₁₆N₆O
• 分子量: 356.387
• InChiKey: GMBPFXPUXMMCJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  70.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-((4-methoxyphenyl)methylene)bis(1H-benzo[d][1,2,3]triazole) 在 六甲基磷酰三胺 、 allylsamarium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到3-(4-methoxyphenyl)benzo[e][1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  AllylSmBr / HMPA的反应活性：3-芳基1,2,4-苯并三嗪的轻松合成

  摘要：

  由1，l-双（苯并三唑-1-基）甲基芳烃与烯丙基溴化//六甲基磷酰胺（allylSmBr / HMPA）制备中度到良好收率的3-芳基1,2,4-苯并三嗪很方便。初步结果表明，HMPA可能增强烯丙基SmBr的还原能力，并阻止其烯键性，因此使烯丙基SmBr / HMPA成为有前途的单电子转移（SET）试剂。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201200989
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 p-methoxybenzyl benzoate 在 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以30%的产率得到1,1'-((4-methoxyphenyl)methylene)bis(1H-benzo[d][1,2,3]triazole)
  参考文献：
  名称：

  Metal-free cross-dehydrogenative C–N coupling of azoles with xanthenes and related activated arylmethylenes

  摘要：

  A metal-free C(sp(3))-H/N-H cross-coupling of azoles with xanthenes and related activated arylmethylenes is presented. Both the use of azoles and the activation pattern of C(sp(3))-H sources are essential for this transformation. In the presence of 2.0 equiv of benzoyl peroxide (BPO), methylenes bearing a heteroatom-bridged bisaryl group reacted with various azolic N-H sources to afford C-N bond forming products in usually excellent or quantitative yields, and the diphenylmethane and methylenes coactivated by a phenyl group and an adjacent heteroatom are less reactive. Mechanistic investigations suggest that a radical/radical cross-coupling pathway might be involved.[GRAPHICS].

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1615097

文献信息

• Construction of 3-aryl-1,2,4-benzotriazines via unprecedented rearrangement of bis(benzotriazol-1-yl)methylarenes
  作者：Zhiyun Zhong、Ran Hong、Xiaoxia Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.093

  日期：2010.12

  3-Aryl-1,2,4-benzotriazines were formed unexpectedly by the treatment of 1,l-bis(benzotriazol-1-yl) methylarenes with allylsamarium bromide. A radical pathway was proposed involving steps, such as fragmentation, ring-opening, and cyclization. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.