methyl (5S,6S)-5,6-diacetyloxy-7,8,12-trimethoxy-1-phenylmethoxy-5,6-dihydrobenzo[a]anthracene-3-carboxylate | 1033006-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: methyl (5S,6S)-5,6-diacetyloxy-7,8,12-trimethoxy-1-phenylmethoxy-5,6-dihydrobenzo[a]anthracene-3-carboxylate
• CAS: 1033006-92-6
• 化学式: C₃₄H₃₂O₁₀
• 分子量: 600.622
• InChiKey: QELKRCBVMUFODP-WEZIJMHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5S,6S)-5,6-diacetyloxy-7,8,12-trimethoxy-1-phenylmethoxy-5,6-dihydrobenzo[a]anthracene-3-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(5S,6S)-3-(hydroxymethyl)-7,8,12-trimethoxy-1-phenylmethoxy-5,6-dihydrobenzo[a]anthracene-5,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Stereochemical Assignment of Angucycline Antibiotic, PD-116740

  摘要：

  实现了PD-116740（2）的首次全合成和绝对构型指定，关键步骤包括：1）苯并环丁烯衍生物的热环扩张，以及2）双芳基二醛的pinacol环化。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.470
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (5S,6S)-1-(benzyloxy)-7,8,12-trimethoxy-3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-5,6-dihydrotetraphene-5,6-diyl diacetate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 palladium diacetate 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.5h， 以60%的产率得到methyl (5S,6S)-5,6-diacetyloxy-7,8,12-trimethoxy-1-phenylmethoxy-5,6-dihydrobenzo[a]anthracene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Stereochemical Assignment of Angucycline Antibiotic, PD-116740

  摘要：

  实现了PD-116740（2）的首次全合成和绝对构型指定，关键步骤包括：1）苯并环丁烯衍生物的热环扩张，以及2）双芳基二醛的pinacol环化。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.470