6-nitro-3,4-dihydrocyclopentapyrene | 116588-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 6-nitro-3,4-dihydrocyclopentapyrene
• 英文别名: 13-nitropentacyclo[12.3.1.04,17.07,16.010,15]octadeca-1(18),4(17),5,7(16),8,10(15),11,13-octaene
• CAS: 116588-24-0
• 化学式: C₁₈H₁₁NO₂
• 分子量: 273.291
• InChiKey: OXVCAUXTDCSPPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitro-3,4-dihydrocyclopentapyrene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 硝基苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到6-nitrocyclopentapyrene
  参考文献：
  名称：

  一硝基环戊烯[ cd ] ren的合成，纯化和光谱分析

  摘要：

  描述了七个异构体硝基环戊[ cd ]-吡啶（nitroCPPs）的合成，纯化和表征。硝化部分氢化的CPPs可得到硝基衍生物的混合物，将其分离后用DDQ进行芳构化。所得的硝基CPP的特征在于其1 H NMR，13 C NMR，UV-vis，IR和质谱。讨论了硝基与CPP芳族体系之间的相互作用。

  DOI：

  10.1002/recl.19871061205
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二亚甲基芘 、 硝酸 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BRAKEN-VAN, LEERSUM A. M. VAN DEN;SPIJKER, N. M.;LUGTENBURG, J.;CORNELISS+, REC. TRAV. CHIM. PAUS-BAS, 106,(1987) N 12, 628-640

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrophilic Substitution of 3,4-Dihydrocyclopenta[<i>cd</i>]pyrene and the 3-Ketone
  作者：Masahiro Minabe、Ryuuji Nishimura、Takao Kimura、Motohiro Tsubota

  DOI：10.1246/bcsj.66.1248

  日期：1993.4

  with bromine yielded predominantly the corresponding 8-bromide; on the other hand, a similar reaction of cyclopenta[cd]pyren-3(4H)-one (2) afforded the 4-bromide. The Friedel–Crafts acetylations of 1 and 2 with acetyl chloride in the presence of aluminum chloride occurred at sites 8, 6, and 1. The isomeric distribution in the acetylation of 1 was similar to that of 2. The relative reactivity of 2 with

  3,4-二氢环戊[cd]芘(1)与溴的溴化主要产生相应的8-溴化物；另一方面，环戊二烯[cd]芘-3(4H)-one (2) 的类似反应得到 4-溴化物。在氯化铝存在下，1 和 2 与乙酰氯的 Friedel-Crafts 乙酰化发生在位点 8、6 和 1。1 乙酰化的异构分布与 2 相似。2 与 1 的相对反应性乙酰化中的-乙酰芘为 0.75。尽管 1 的 6 和 8 位比 1-乙酰芘的相应位置更具反应性，但 1 的 1 位点的部分速率因子小于 1-乙酰芘相应位置的分率因子。在乙酸酐中使用乙酰硝酸酯硝化 2 的位置与 2 的乙酰化情况相似；然而，