(2S)-N-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl]-1-[2-[(2R,3R,6S)-2-hydroxy-6-[(2S,3E,5E,7E,9S,11R,13R,14R,15E,17R,19E,21R)-14-hydroxy-22-[(1S,3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl]-2,13-dimethoxy-3,9,11,15,17,21-hexamethyl-12,18-dioxodocosa-3,5,7,15,19-pentaenyl]-3-methyloxan-2-yl]-2-oxoacetyl]piperidine-2-carboxamide | 155257-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-N-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl]-1-[2-[(2R,3R,6S)-2-hydroxy-6-[(2S,3E,5E,7E,9S,11R,13R,14R,15E,17R,19E,21R)-14-hydroxy-22-[(1S,3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl]-2,13-dimethoxy-3,9,11,15,17,21-hexamethyl-12,18-dioxodocosa-3,5,7,15,19-pentaenyl]-3-methyloxan-2-yl]-2-oxoacetyl]piperidine-2-carboxamide
• CAS: 155257-16-2
• 化学式: C₅₉H₉₂N₂O₁₂
• 分子量: 1021.39
• InChiKey: IRQBUGFEGRNZNH-RPUBGBFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl]-1-[2-[(2R,3R,6S)-2-hydroxy-6-[(2S,3E,5E,7E,9S,11R,13R,14R,15E,17R,19E,21R)-14-hydroxy-22-[(1S,3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl]-2,13-dimethoxy-3,9,11,15,17,21-hexamethyl-12,18-dioxodocosa-3,5,7,15,19-pentaenyl]-3-methyloxan-2-yl]-2-oxoacetyl]piperidine-2-carboxamide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以28%的产率得到(2S)-N-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl]-1-[2-[(2R,3R,6S)-6-[(2S,3E,5E,7E,9S,11R)-2,13-dimethoxy-3,9,11-trimethyl-12-oxotrideca-3,5,7-trienyl]-2-hydroxy-3-methyloxan-2-yl]-2-oxoacetyl]piperidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of secorapamycin esters and amides

  摘要：

  Secorapamycin acid has been converted to a variety of functionalized esters and amides. Sequential retroaldol/realdol reaction of a secorapamycin amide provided a truncated analog.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76509-9
• 作为产物：
  描述：

  依维莫司杂质DCP 、 2-(1-环己烯基)乙胺 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以30%的产率得到(2S)-N-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl]-1-[2-[(2R,3R,6S)-2-hydroxy-6-[(2S,3E,5E,7E,9S,11R,13R,14R,15E,17R,19E,21R)-14-hydroxy-22-[(1S,3R,4R)-4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl]-2,13-dimethoxy-3,9,11,15,17,21-hexamethyl-12,18-dioxodocosa-3,5,7,15,19-pentaenyl]-3-methyloxan-2-yl]-2-oxoacetyl]piperidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of secorapamycin esters and amides

  摘要：

  Secorapamycin acid has been converted to a variety of functionalized esters and amides. Sequential retroaldol/realdol reaction of a secorapamycin amide provided a truncated analog.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76509-9