2-[(1R,2R,3S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl]ethanol | 1236040-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-[(1R,2R,3S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl]ethanol
• CAS: 1236040-12-2
• 化学式: C₂₀H₄₄O₄Si₂
• 分子量: 404.738
• InChiKey: MFPHMULNNVQHMT-XDNAFOTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1R,2R,3S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl]ethanol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 乙二胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 (S,4Z,7Z,11E)-methyl 12-((1S,2R,3R,5S)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((Z)-pent-2-enyl)cyclopentyl)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)dodeca-4,7,11-trienoate
  参考文献：
  名称：

  n-3多不饱和脂肪酸的氧化代谢产物作为潜在的氧化应激生物标记物：8-F3t-IsoP，10-F4t-NeuroP和[D4] -10-F4t-NeuroP的总合成

  摘要：

  多种不饱和脂肪酸的代谢产物对于提高我们在氧化脂质领域的医学知识至关重要。基于炔属中间体，合成了n - 3多不饱和脂肪酸的两种新型代谢物8-F 3t - IsoP和10-F 4t - NeuroP及其氘代衍生物。最初的方法是通过闭环炔烃复分解/半还原策略以及临时系链实现8-F 3t - IsoP的侧链插入。

  DOI：

  10.1002/chem.201400380
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,5R,7S,7aR)-5,7-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-octahydro-cyclopenta[c]pyran-3-ol 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 氘代甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[(1R,2R,3S,5R)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  n-3多不饱和脂肪酸的氧化代谢产物作为潜在的氧化应激生物标记物：8-F3t-IsoP，10-F4t-NeuroP和[D4] -10-F4t-NeuroP的总合成

  摘要：

  多种不饱和脂肪酸的代谢产物对于提高我们在氧化脂质领域的医学知识至关重要。基于炔属中间体，合成了n - 3多不饱和脂肪酸的两种新型代谢物8-F 3t - IsoP和10-F 4t - NeuroP及其氘代衍生物。最初的方法是通过闭环炔烃复分解/半还原策略以及临时系链实现8-F 3t - IsoP的侧链插入。

  DOI：

  10.1002/chem.201400380

文献信息

• The Handy Use of Brown’s P2-Ni Catalyst for a Skipped Diyne Deuteration: Application to the Synthesis of a [D4]-Labeled F4t-Neuroprostane
  作者：Camille Oger、Valérie Bultel-Poncé、Alexandre Guy、Laurence Balas、Jean-Claude Rossi、Thierry Durand、Jean-Marie Galano

  DOI：10.1002/chem.201002304

  日期：2010.12.17

  Brown's P2‐Ni does the job: An efficient synthesis of tetradeuterated neuroprostane (see structure) has been accomplished by using an ene–diyne stereoselective deuteration strategy.

  Brown的P2-Ni发挥了作用：通过使用烯-二炔立体选择性氘化策略，可以完成四氘代神经前列腺素（见结构）的有效合成。
• Lipase-Catalyzed Regioselective Monoacetylation of Unsymmetrical 1,5-Primary Diols
  作者：Camille Oger、Zsuzsanna Marton、Yasmin Brinkmann、Valérie Bultel-Poncé、Thierry Durand、Marianne Graber、Jean-Marie Galano

  DOI：10.1021/jo902541c

  日期：2010.3.19

  Lipase B from Candida antarctica (CALB) has been selected as the most suitable enzyme to catalyze the regioselective monoacetylation of 1,5-diol isoprostane intermediate, using vinyl acetate as an acyl transfer reagent in THF. We next applied this reaction on linear 2-substituted, 2,2′-disubstituted-1,5-pentanediols, and cyclic 2,3-disubstituted-1,5-pentanediols. To rationalize the regioselectivity

  已选择南极假丝酵母（CALB）的脂肪酶B作为最合适的酶，使用乙酸乙烯酯作为THF中的酰基转移试剂来催化1,5-二醇异前列腺素中间体的区域选择性单乙酰化。接下来，我们将该反应应用于直链的2-取代的2,2'-二取代的1,5-戊二醇和环状的2,3-二取代的1,5-戊二醇。为了使观察到的区域选择性合理化，进行了分子对接模拟。