4-((R,E)-1-((1S,2R,3R,5S)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((Z)-pent-2-enyl)cyclopentyl)hept-1-en-5-yn-3-yloxy)-4-oxobutyl hept-5-ynoate | 1623791-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-((R,E)-1-((1S,2R,3R,5S)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((Z)-pent-2-enyl)cyclopentyl)hept-1-en-5-yn-3-yloxy)-4-oxobutyl hept-5-ynoate
• CAS: 1623791-23-0
• 化学式: C₄₀H₆₈O₆Si₂
• 分子量: 701.147
• InChiKey: LPBHZSXMACHDCW-KTFINGOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.16
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((R,E)-1-((1S,2R,3R,5S)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((Z)-pent-2-enyl)cyclopentyl)hept-1-en-5-yn-3-yloxy)-4-oxobutyl hept-5-ynoate 在 C₇₅H₆₂MoN₂O₄Si₃ 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以66%的产率得到(R,E)-10-((1S,2R,3R,5S)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyl)-2-((Z)-pent-2-enyl)cyclopentyl)-8-(4-hydroxybutanoyloxy)dec-9-en-5-ynoate
  参考文献：
  名称：

  n-3多不饱和脂肪酸的氧化代谢产物作为潜在的氧化应激生物标记物：8-F3t-IsoP，10-F4t-NeuroP和[D4] -10-F4t-NeuroP的总合成

  摘要：

  多种不饱和脂肪酸的代谢产物对于提高我们在氧化脂质领域的医学知识至关重要。基于炔属中间体，合成了n - 3多不饱和脂肪酸的两种新型代谢物8-F 3t - IsoP和10-F 4t - NeuroP及其氘代衍生物。最初的方法是通过闭环炔烃复分解/半还原策略以及临时系链实现8-F 3t - IsoP的侧链插入。

  DOI：

  10.1002/chem.201400380
• 作为产物：
  描述：

  (((1R,3S,4S,5R)-4-((3R,E)-3-(1-ethoxyethoxy)hex-1-en-5-yn-1-yl)-5-((Z)-pent-2-en-1-yl)cyclopentane-1,3-diyl)bis(oxy))bis(tert-butyldimethylsilane) 在 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-((R,E)-1-((1S,2R,3R,5S)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((Z)-pent-2-enyl)cyclopentyl)hept-1-en-5-yn-3-yloxy)-4-oxobutyl hept-5-ynoate
  参考文献：
  名称：

  n-3多不饱和脂肪酸的氧化代谢产物作为潜在的氧化应激生物标记物：8-F3t-IsoP，10-F4t-NeuroP和[D4] -10-F4t-NeuroP的总合成

  摘要：

  多种不饱和脂肪酸的代谢产物对于提高我们在氧化脂质领域的医学知识至关重要。基于炔属中间体，合成了n - 3多不饱和脂肪酸的两种新型代谢物8-F 3t - IsoP和10-F 4t - NeuroP及其氘代衍生物。最初的方法是通过闭环炔烃复分解/半还原策略以及临时系链实现8-F 3t - IsoP的侧链插入。

  DOI：

  10.1002/chem.201400380