((3aR,5R,6R,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-6-(trifluoromethyl)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methyl benzoate | 162894-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((3aR,5R,6R,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-6-(trifluoromethyl)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methyl benzoate
• 英文别名: [(3aR,5R,6R,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-6-(trifluoromethyl)-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl benzoate
• CAS: 162894-32-8
• 化学式: C₁₆H₁₇F₃O₆
• 分子量: 362.303
• InChiKey: LYVXFOHQZFVSAD-NDPMZMCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.2±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aR,5R,6R,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-6-(trifluoromethyl)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methyl benzoate 在 甲基戊酰氯 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,2-di-O-acetyl-3-deoxy-3-trifluoromethyl-5-O-benzoyl-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  合成3'-三氟甲基核苷作为潜在的抗病毒剂。

  摘要：

  使用Ruppert试剂（CF3SiMe3）作为前驱体酮糖，从前体酮糖合成1,2-二-O-乙酰基-3-脱氧-3-三氟甲基-5-O-苯甲酰基-β-D-核呋喃酮。亲核三氟甲基。将该三氟甲基糖与核碱基偶联并进行精制，得到了新颖的脱氧和双脱氧核苷。单晶X射线分析证实了结构和立体化学。通过消除反应将脱氧核苷转化为它们的双脱氧二氢衍生物。

  DOI：

  10.1080/15257770008035023
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ((3aR,5R,6R,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-6-(trifluoromethyl)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  3′-C-Trifluoromethyl Ribonucleosides

  摘要：

  将5-O-苯甲酰基-1,2,3-三-O-乙酰基-3-C-三氟甲基-β-D-核糖呋喃苷通过CF(3)SiMe(3)与5-O-苯甲酰基-1,2-O-异丙叉基-α-D-赤型戊醛糖的加成反应制备。然后，该化合物用于合成胸腺嘧啶、尿嘧啶和腺嘌呤的(3-C-三氟甲基-β-D-核糖呋喃糖基)核苷。其中，9-(3-C-三氟甲基-β-D-核糖呋喃糖基)腺嘌呤对HSV-1病毒表现出活性。

  DOI：

  10.1080/15257779508014662

文献信息

• Selective Inhibitors Of Protein Arginine Methyltransferase 5 (PRMT5)
  申请人：Prelude Therapeutics, Incorporated

  公开号：US20190048014A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The disclosure is directed to compounds of Formula I Pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I, as well as methods of their use and preparation, are also described.

  该披露涉及到I式化合物，还描述了包括I式化合物的药物组合物，以及它们的使用和制备方法。
• [EN] SELECTIVE INHIBITORS OF PROTEIN ARGININE METHYLTRANSFERASE 5<br/>[FR] INHIBITEURS SÉLECTIFS DE LA PROTÉINE ARGININE MÉTHYLTRANSFÉRASE 5
  申请人：PRELUDE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020206289A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The disclosure is directed to methods of treating disease using compounds of Formula (I).

  披露了使用式(I)化合物治疗疾病的方法。
• [EN] SMALL MOLECULAR CD73 ANTAGONIST AND USE THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTE DE CD73 DE PETITE MASSE MOLÉCULAIRE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 小分子CD73拮抗剂及其用途
  申请人：SICHUAN HAISCO PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2022237747A1

  公开（公告）日：2022-11-17

  公开了一种式(I)的化合物，其立体异构体、药学上可接受的盐、溶剂化物、共晶或氘代物，或含它们的药物组合物，及其作为CD73拮抗剂在制备治疗相关疾病的药物中的用途，式(I)中各基团与说明书定义一致。
• Selective inhibitors of protein arginine methyltransferase 5 (PRMT5)
  申请人：Prelude Therapeutics, Incorporated

  公开号：US10570140B2

  公开（公告）日：2020-02-25

  The disclosure is directed to compounds of Formula I Pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I, as well as methods of their use and preparation, are also described.

  本公开涉及式 I 的化合物 还描述了包含式 I 化合物的药物组合物及其使用和制备方法。
• Selective inhibitors of protein arginine methlytransferase 5 (PRMT5)
  申请人：Prelude Therapeutics, Incorporated

  公开号：US11078205B2

  公开（公告）日：2021-08-03

  The disclosure is directed to compounds of Formula I Pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I, as well as methods of their use and preparation, are also described.

  本公开涉及式 I 的化合物 还描述了包含式 I 化合物的药物组合物及其使用和制备方法。