opt.-inakt. 2-Pivaloyl-cyclopropancarbaldehyd | 937-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: opt.-inakt. 2-Pivaloyl-cyclopropancarbaldehyd
• 英文别名: 2-(2,2-dimethylpropanoyl)cyclopropane-1-carbaldehyde
• CAS: 937-71-3
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: QLQVDRCCXHVQAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  opt.-inakt. 2-Pivaloyl-cyclopropancarbaldehyd 生成 2-Pivaloylcyclopropancarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  Sturtz,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 2349 - 2357

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  opt.-inakt. 1-Diethoxymethyl-2-pivaloyl-cyclopropan 在 硫酸 作用下， 生成 opt.-inakt. 2-Pivaloyl-cyclopropancarbaldehyd
  参考文献：
  名称：

  Sturtz,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 2349 - 2357

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cooperative N-heterocyclic Carbene and Iridium Catalysis Enables Stereoselective and Regiodivergent [3 + 2] and [3 + 3] Annulation Reactions
  作者：Jian Zhang、Yan-Shan Gao、Bu-Ming Gu、Wu-Lin Yang、Bo-Xue Tian、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1021/acscatal.1c00081

  日期：2021.4.2

  manner. This protocol furnishes two types of biologically important products, pyrrolo[1,2-a]indoles and pyridine[1,2-a]indoles, with high diastereo- and enantioselectivities (up to >20:1 dr and >99% ee). Notably, all four stereoisomers of these products with two vicinal stereocenters could be afforded through permutations of the enantiomers of the two chiral catalysts. Mechanistic investigations and

  已经开发了一种协作的N-杂环卡宾（NHC）/铱催化，以实现2-吲哚基烯丙基碳酸烯丙酯与烯醛的高度立体选择性和区域发散性[3 + 2]和[3 + 3]环化反应。通过使用可预测的方式简单调整反应条件，使用NHC催化剂已从普通的烯类前体中引入了可转换的均烯酸酯和烯酸酯中间体。该协议提供了两种重要的生物重要产品，吡咯并[1,2- a ]吲哚和吡啶[1,2- a具有高非对映选择性和对映选择性（高达> 20：1 dr和> 99％ee）的吲哚。值得注意的是，可以通过两个手性催化剂的对映异构体的排列来提供具有两个邻近立体中心的这些产物的所有四个立体异构体。机理研究和进一步的计算密度泛函理论计算为区域选择性的起源提供了解释。另外，由甲酰基环丙烷产生的NHC-烯醇酸酯中间体在该协同催化体系中也是相容的，因此光学纯的吡咯并[1,2- a ]吲哚产物的砷被富集。