isopropyl 1,4-dinitropyrazole-5-carboxylate | 161235-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: isopropyl 1,4-dinitropyrazole-5-carboxylate
• CAS: 161235-85-4
• 化学式: C₇H₈N₄O₆
• 分子量: 244.164
• InChiKey: UIKFDMZOPKZZMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.0±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  130.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙二醇甲醚 、 isopropyl 1,4-dinitropyrazole-5-carboxylate 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以80%的产率得到3-(2-methoxyethoxy)-4-nitro-1H-pyrazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Substituted-7-alkoxy-5H-pyrazolo[4,3-d]-1,2,3- triazin-4-(3H)-ones

  摘要：

  本文介绍了一种制备 3-取代-7-烷氧基-5H-吡唑并[4,3-d]-1,2,3-三嗪-4(3H)-酮 7a-n 的有效方法。 当 1,4-二硝基吡唑-5-羧酸异丙酯（2）在室温下与氢氧化钾的醇溶液反应时，会发生芳香族亲核 "cine "取代反应，同时发生酯水解反应，生成 3(5)-烷氧基-4-硝基吡唑-5(3)-羧酸 3a-c。后者通过以下四个步骤转化为最终化合物 7a-n：i) 羧酸活化；ii) 羧酰胺形成；iii) 硝基还原；iv) 分子内重氮化。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25709
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 4-nitropyrazole-3(5)-carboxylate 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到isopropyl 1,4-dinitropyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Substituted-7-alkoxy-5H-pyrazolo[4,3-d]-1,2,3- triazin-4-(3H)-ones

  摘要：

  本文介绍了一种制备 3-取代-7-烷氧基-5H-吡唑并[4,3-d]-1,2,3-三嗪-4(3H)-酮 7a-n 的有效方法。 当 1,4-二硝基吡唑-5-羧酸异丙酯（2）在室温下与氢氧化钾的醇溶液反应时，会发生芳香族亲核 "cine "取代反应，同时发生酯水解反应，生成 3(5)-烷氧基-4-硝基吡唑-5(3)-羧酸 3a-c。后者通过以下四个步骤转化为最终化合物 7a-n：i) 羧酸活化；ii) 羧酰胺形成；iii) 硝基还原；iv) 分子内重氮化。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25709