3,3-dimethyl-2-(p-tolyl)-3H-indole | 26321-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-2-(p-tolyl)-3H-indole
• CAS: 26321-39-1
• 化学式: C₁₇H₁₇N
• 分子量: 235.329
• InChiKey: WVCFEQBJUCZASX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-2-(p-tolyl)-3H-indole 在 双氧水 、 C₄₀H₃₀ClF₄FeN₂O₂ 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 Sodium; 6-methoxy-naphthalene-2-carboxylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-3,3-dimethyl-2-(p-tolyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  甲烷单加氧酶模拟不对称氧化：自组装 μ-羟基、羧酸盐桥联二铁 (III) 催化的对映选择性脱氢

  摘要：

  模拟天然存在的金属酶以丰富催化不对称氧化反应的多样性是现代化学的长期目标。为此，已经设计和合成了一系列甲烷单加氧酶 (MMO) 模拟手性羧酸桥联 (μ-羟基) 二铁 (III) 二聚体配合物，使用 salan 作为基础配体和芳基羧酸钠作为添加剂。手性二铁配合物在使用环境友好的过氧化氢作为氧化剂的二氢吲哚的脱氢动力学拆分中表现出高效的催化反应性。特别是复杂的C9带有空间阻碍的salan配体和2-萘甲酸酯桥被确定为手性识别方面的最佳催化剂。进一步的研究表明，这种 MMO 模拟手性催化剂可以很容易地在脱氢条件下通过自组装生成。该自组装催化体系适用于一系列具有多个立构中心和多种取代基模式的二氢吲哚，效率高，手性识别水平高（选择性因子高达153）。进一步检查了生物活性分子的后期脱氢动力学分辨率。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c00638
• 作为产物：
  描述：

  在 双氧水 、 C₄₀H₃₀ClF₄FeN₂O₂ 、 Sodium; 6-methoxy-naphthalene-2-carboxylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到(S)-3,3-dimethyl-2-(p-tolyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  甲烷单加氧酶模拟不对称氧化：自组装 μ-羟基、羧酸盐桥联二铁 (III) 催化的对映选择性脱氢

  摘要：

  模拟天然存在的金属酶以丰富催化不对称氧化反应的多样性是现代化学的长期目标。为此，已经设计和合成了一系列甲烷单加氧酶 (MMO) 模拟手性羧酸桥联 (μ-羟基) 二铁 (III) 二聚体配合物，使用 salan 作为基础配体和芳基羧酸钠作为添加剂。手性二铁配合物在使用环境友好的过氧化氢作为氧化剂的二氢吲哚的脱氢动力学拆分中表现出高效的催化反应性。特别是复杂的C9带有空间阻碍的salan配体和2-萘甲酸酯桥被确定为手性识别方面的最佳催化剂。进一步的研究表明，这种 MMO 模拟手性催化剂可以很容易地在脱氢条件下通过自组装生成。该自组装催化体系适用于一系列具有多个立构中心和多种取代基模式的二氢吲哚，效率高，手性识别水平高（选择性因子高达153）。进一步检查了生物活性分子的后期脱氢动力学分辨率。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c00638

文献信息

• A speedy route to sterically encumbered, benzene-fused derivatives of privileged, naturally occurring hexahydropyrrolo[1,2-<i>b</i>]isoquinoline
  作者：Olga Bakulina、Alexander Ivanov、Vitalii Suslonov、Dmitry Dar’in、Mikhail Krasavin

  DOI：10.3762/bjoc.13.138

  日期：——

  A series of 15 benzene-fused hexahydropyrrolo[1,2-b]isoquinolonic acids with substantial degree of steric encumbrance has been prepared via a novel variant of the Castagnoli-Cushman reaction of homophthalic anhydride (HPA) and various indolenines. The employment of a special kind of a cyclic imine component reaction allowed, for the first time, isolating a Mannich-type adduct between HPA and an imine

  通过高纯酸酐（HPA）和各种吲哚的卡斯塔尼奥利-库什曼反应的新变体，制备了一系列具有相当大的空间阻垢性的15种苯稠合六氢吡咯并[1,2-b]异喹啉酸。采用一种特殊的环状亚胺组分反应，首次允许在HPA与亚胺组分之间分离出曼尼希型加合物，该产物已被假定但在类似反应中从未获得。
• Highly Enantioselective Synthesis of Indolines: Asymmetric Hydrogenation at Ambient Temperature and Pressure with Cationic Ruthenium Diamine Catalysts
  作者：Zhusheng Yang、Fei Chen、Yanmei He、Nianfa Yang、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1002/anie.201607890

  日期：2016.10.24

  asymmetric hydrogenation of 1H‐indoles and 3H‐indoles at ambient temperature and pressure, catalyzed by chiral phosphine‐free cationic ruthenium complexes, has been developed. Excellent enantio‐ and diastereoselectivities (up to >99 % ee, >20:1 d.r.) were obtained for a wide range of indole derivatives, including unprotected 2‐substituted and 2,3‐disubstituted 1H‐indoles, as well as 2‐alkyl‐ and 2‐aryl‐substituted

  已开发了在室温和压力下通过手性无膦膦阳离子钌络合物催化1 H吲哚和3 H吲哚的不对称氢化而高度合成对二氢吲哚的方法。优异的对映和非对映选择性（高达> 99％ee值，> 20：1，DR）被用于广泛的吲哚衍生物的获得，包括未受保护的2-取代和2,3-二取代的1个ħ -indoles，以及2-烷基和2-芳基取代的3 H-吲哚。
• Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-Aryl-3H-indoles with chiral phosphine-phosphoramidite ligands
  作者：Haiyan Cao、Mingdong Zhou、Hang Yin、Kaikai Zheng、Zheng Zhang、Qiucen Shuai、Ruitong Guan、Kangjun Wang、Ying Yang、Jin Guan、Xinhu Hu

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2023.122953

  日期：2024.1

  An asymmetric synthesis of indolines has been described by using an Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-aryl-3H-indoles with unsymmetrical hybrid chiral phosphine-phosphoramidite ligands. The result indicated that the catalytic performance could be significantly improved by the H8-binaphthyl moiety on this ligand motif. This method is characterized by a high asymmetric induction and a reasonable

  通过使用不对称杂化手性膦-亚磷酰胺配体对 2-芳基-3 H-吲哚进行 Ir 催化不对称氢化，描述了二氢吲哚的不对称合成。结果表明，该配体基序上的H 8 -联萘基部分可以显着提高催化性能。该方法具有高度不对称诱导和合理的官能团耐受性的特点，从而为手性二氢吲哚及其衍生物提供了一种简洁有效的方法，其ee高达94%。