4-fluoro-5-phenyl-1H-pyrazole | 942610-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-fluoro-5-phenyl-1H-pyrazole
• CAS: 942610-35-7
• 化学式: C₉H₇FN₂
• 分子量: 162.166
• InChiKey: RFSKMSUCECRGSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯烟酸乙酯 、 4-fluoro-5-phenyl-1H-pyrazole 在 18-冠醚-6 、 potassium iodide potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-(4-fluoro-3-phenyl-1H-pyrazol-1-yl)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS CALPAIN INHIBITORS IV

  摘要：

  本发明涉及新型羧酰胺化合物及其用于制备药物的用途。这些羧酰胺化合物是钙依赖性半胱氨酸蛋白酶(calpain)的抑制剂。因此，本发明还涉及使用这些羧酰胺化合物治疗与升高的calpain活性相关的疾病的用途。这些羧酰胺化合物是一般式I的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、m和n具有权利要求书和说明中提到的含义，它们的互变异构体、水合物和药学上适用的盐也是如此。在这些化合物中，优选的是R1为可选取代的苯基-C1-C2-烷基或杂环基-C1-C2-烷基，R2为可选取代的芳基、杂环基、芳基-C1-C6-烷基、芳基-C2-C6-烯基或杂环基-C1-C4-烷基，R3为C3-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C2-烷基、C3-C6-杂环环烷基-C1-C2-烷基、苯基-C1-C3-烷基、吡啶-2-基-C1-C3-烷基或1,3-苯并噁唑-2-基-甲基，R4和R5独立地是卤素、CF3、CHF2、CH2F、C1-C2-烷基或C1-C2-烷氧基，m和n独立地为0或1。

  公开号：

  US20110152325A1
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氟-3-氧代-3-苯基丙腈 在 肼 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到4-fluoro-5-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  氟化吡唑的新合成

  摘要：

  描述了一种氟化吡唑的新合成方法，它是一类在药物化学中具有潜力的化合物。用肼处理苯甲酰氟乙腈可得到预期的新的3-氨基-4-氟吡唑，而α-氰基-α，α-二氟酮与肼在异丙醇回流中的类似反应令人惊讶地通过空前的反应生成了3-未取代的4-氟吡唑机制。中间体肼加合物的分离导致该转化的机理基础。

  DOI：

  10.1021/ol1019713

文献信息

• CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS CALPAIN INHIBITORS IV
  申请人：Kling Andreas

  公开号：US20110152325A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention relates to novel carboxamide compounds and their use for the manufacture of a medicament. The carboxamide compounds are inhibitors of calpain (calcium dependant cysteine proteases). The invention therefore also relates to the use of these carboxamide compounds for treating a disorder associated with an elevated calpain activity. The carboxamide compounds are compounds of the general formula I in which R 1 , R 2 , R 3 R 4 , R 5 , m and n have the meanings mentioned in the claims and the description, the tautomers thereof, the hydrates thereof and the pharmaceutically suitable salts thereof. Of these compounds those are preferred wherein R 1 is optionally substituted phenyl-C 1 -C 2 -alkyl or hetaryl-C 1 -C 2 -alkyl, R 2 is optionally substituted aryl, hetaryl, aryl-C 1 -C 6 -alkyl, aryl-C 2 -C 6 -alkenyl or hetaryl-C 1 -C 4 -alkyl, R 3 is C 3 -C 4 -alkyl, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 2 -C 4 -alkenyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl, C 3 -C 6 -cycloalkyl-C 1 -C 2 -alkyl, C 3 -C 6 -heterocycloalkyl-C 1 -C 2 -alkyl, phenyl-C 1 -C 3 -alkyl, pyridin-2-yl-C 1 -C 3 -alkyl or 1,3-benzoxazol-2-yl-methyl, R 4 and R 5 independently of one another are halogen, CF 3 , CHF 2 , CH 2 F, C 1 -C 2 -alkyl or C 1 -C 2 -alkoxy, and m and n independently of one another are 0 or 1.

  本发明涉及新型羧酰胺化合物及其用于制备药物的用途。这些羧酰胺化合物是钙依赖性半胱氨酸蛋白酶(calpain)的抑制剂。因此，本发明还涉及使用这些羧酰胺化合物治疗与升高的calpain活性相关的疾病的用途。这些羧酰胺化合物是一般式I的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、m和n具有权利要求书和说明中提到的含义，它们的互变异构体、水合物和药学上适用的盐也是如此。在这些化合物中，优选的是R1为可选取代的苯基-C1-C2-烷基或杂环基-C1-C2-烷基，R2为可选取代的芳基、杂环基、芳基-C1-C6-烷基、芳基-C2-C6-烯基或杂环基-C1-C4-烷基，R3为C3-C4-烷基、C1-C4-卤代烷基、C2-C4-烯基、C3-C6-环烷基、C3-C6-环烷基-C1-C2-烷基、C3-C6-杂环环烷基-C1-C2-烷基、苯基-C1-C3-烷基、吡啶-2-基-C1-C3-烷基或1,3-苯并噁唑-2-基-甲基，R4和R5独立地是卤素、CF3、CHF2、CH2F、C1-C2-烷基或C1-C2-烷氧基，m和n独立地为0或1。
• Skeletal Editing of Pyrimidines to Pyrazoles by Formal Carbon Deletion
  作者：G. Logan Bartholomew、Filippo Carpaneto、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/jacs.2c10746

  日期：2022.12.7

  method for the conversion of pyrimidines into pyrazoles by a formal carbon deletion has been achieved guided by computational analysis. The pyrimidine heterocycle is the most common diazine in FDA-approved drugs, and pyrazoles are the most common diazole. An efficient method to convert pyrimidines into pyrazoles would therefore be valuable by leveraging the chemistries unique to pyrimidines to access diversified

  在计算分析的指导下，已经实现了一种通过正式碳缺失将嘧啶转化为吡唑的方法。嘧啶杂环是FDA批准的药物中最常见的二嗪，吡唑是最常见的二唑。因此，通过利用嘧啶独特的化学性质来获得多样化的吡唑，将嘧啶转化为吡唑的有效方法将是有价值的。已知一种将嘧啶转化为吡唑的方法，但其产率低且需要苛刻的条件。这里报道的转化在较温和的条件下进行，耐受多种官能团，并且能够在所得吡唑上同时区域选择性地引入N-取代。这种正式的一碳缺失方法成功的关键是嘧啶核心的室温三氟甲基化，然后是肼介导的骨骼重塑。
• Correction to “Skeletal Editing of Pyrimidines to Pyrazoles by Formal Carbon Deletion”
  作者：G. Logan Bartholomew、Filippo Carpaneto、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/jacs.2c13180

  日期：2023.1.18

  requests via the RightsLink permission system: http://pubs.acs.org/page/copyright/permissions.html. This article has not yet been cited by other publications. The Supporting Information is available free of charge at https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c13180. Experimental procedures, characterization data, spectra for all new compounds, crystallographic data and Cartesian coordinates of DFT-optimized

  支持信息。在已发布的版本中，化合物3a 、8b、17、20、23和S54的部分列表和光谱信息由于无意中发布了早期版本的支持信息而丢失。此处提供了包含所有这些信息的新版本的支持信息。支持信息可在 https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c13180 免费获得。所有新化合物的实验程序、表征数据、光谱、晶体学数据和 DFT 优化结构的笛卡尔坐标，以及计算细节（已更正）(PDF) 大多数电子支持信息文件无需订阅 ACS 网络版即可获得。此类文件可以按文章下载以供研究使用（如果相关文章有链接的公共使用许可，则该许可可能允许其他用途）。可以通过 RightsLink 许可系统请求从 ACS 获得用于其他用途的许可：http://pubs.acs.org/page/copyright/permissions.html。这篇文章尚未被其他出版物引用。支持信息可在 https://pubs
• Phenylpyrazole compounds useful as anti-inflammatory agents and preparation thereof
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：EP0058841A2

  公开（公告）日：1982-09-01

  Compounds of the formula where R is hydrogen, methyl, ethyl, propyl, 2-propenyl or 2-propynyl; an R' is hydrogen or fluoro possess glucocorticoid activity. The compounds where R is H are prepared by reacting a compound of the formula with (1H, 3H)-pyrimidine-2,4,5,6-tetrone, The compounds where R is other than hydrogen are prepared by reacting a compound where R is hydrogen with the appropriate alkylating agent.

  式中的化合物 其中 R 是氢、甲基、乙基、丙基、2-丙烯基或 2-丙炔基；R'是氢或氟，具有糖皮质激素活性。R 为 H 的化合物的制备方法是将式中的化合物 R'为氢或氟的化合物具有糖皮质激素活性。
• Polycyclic fused pyrazole compounds, useful as anti-inflammatory agents, and preparation thereof
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：EP0103030A1

  公开（公告）日：1984-03-21

  The compounds of formula where R is hydrogen or fluorine possess glucocorticoid activity, and are prepared by reacting a compound of the formula with 1,2,3-indantrione.

  式化合物 式中 R 为氢或氟的化合物具有糖皮质激素活性。 与 1,2,3-茚满二酮反应制备而成。