ethyl (2S,3S)-3-bromo-2-hydroxy-4-phenylbutanoate | 869012-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2S,3S)-3-bromo-2-hydroxy-4-phenylbutanoate
• 英文别名: ethyl (2S,3S)-3-bromo-2-hydroxy-phenylbutanoate
• CAS: 869012-75-9
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₃
• 分子量: 287.153
• InChiKey: GLISFZXHORKYEF-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3S)-3-bromo-2-hydroxy-4-phenylbutanoate 在 盐酸 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 ethyl (2R,3S)-3-acetylamino-2-hydroxy-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  的对映体选择性高的合成化学酶促顺-3-氨基-2-羟基酯：紫杉醇侧链和phenylnorstatine关键中间体

  摘要：

  从α-酮酸酯的溴化反应开始，获得3-溴-2-氧代链烷酸酯，并用包埋在具有双层凝胶层的藻酸钙沉淀中的酿酒酵母进行生物还原，合成了顺式-（2 R，3 S）-β-溴-α-羟基酯以高产率和高ee区域选择性地获得。这些手性溴醇被环化成环氧化物，然后被转化为恶唑烷，最后通过酸性水解打开，从而以高总收率和高ee产率得到合成-（2 S，3 S）-β-氨基-α-羟基酯。在反应过程中，所有中间体的对映体过量均得以维持。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.08.015
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-4-苯基丁酸乙酯 在 Saccharomyces cerevisiae 、 葡萄糖 ammonium hydroxide 、 citrate-phosphate buffer 、 溴 、 calcium alginate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ethyl (2S,3S)-3-bromo-2-hydroxy-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  的对映体选择性高的合成化学酶促顺-3-氨基-2-羟基酯：紫杉醇侧链和phenylnorstatine关键中间体

  摘要：

  从α-酮酸酯的溴化反应开始，获得3-溴-2-氧代链烷酸酯，并用包埋在具有双层凝胶层的藻酸钙沉淀中的酿酒酵母进行生物还原，合成了顺式-（2 R，3 S）-β-溴-α-羟基酯以高产率和高ee区域选择性地获得。这些手性溴醇被环化成环氧化物，然后被转化为恶唑烷，最后通过酸性水解打开，从而以高总收率和高ee产率得到合成-（2 S，3 S）-β-氨基-α-羟基酯。在反应过程中，所有中间体的对映体过量均得以维持。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.08.015

文献信息

• Asymmetric Bioreduction of Ethyl 3-Halo-2-oxo-4-phenylbutanoate by <i>Saccharomyces </i><i>c</i><i>erevisiae</i> Immobilized in Ca-Alginate Beads with Double Gel Layer
  作者：Humberto M. S. Milagre、Cíntia D. F. Milagre、Paulo J. S. Moran、Maria Helena A. Santana、J. Augusto R. Rodrigues

  DOI：10.1021/op0502497

  日期：2006.5.1

  The asymmetric bioreduction of ethyl 3-halo-2-oxo-4- phenylbutanoate was studied for several microorganisms and especially for Saccharomyces cerevisiae. The highest chemical yield (90%), de (70%) and ee (96-99%) were obtained with S. cerevisiae immobilized in calcium alginate beads with double gel layers, and reaction conditions were optimized by changing matrix of immobilization, concentration of substrate, and feeding with glucose as electron donor. The entrapment of cells with double gel layers was fundamental to achieve high enantio- and diastereoselectivity.