1-methoxy-1-phenyl-3-(4-bromophenyl)-2-propyne | 1374030-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-methoxy-1-phenyl-3-(4-bromophenyl)-2-propyne
• CAS: 1374030-87-1
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO
• 分子量: 301.183
• InChiKey: JLQHBHQPQVZFGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基)乙炔 、 苯甲醛二甲缩醛 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到1-methoxy-1-phenyl-3-(4-bromophenyl)-2-propyne
  参考文献：
  名称：

  Zn(ii) chloride-catalyzed direct coupling of various alkynes with acetals: facile and inexpensive access to functionalized propargyl ethers

  摘要：

  使用仅1摩尔%的廉价且温和的路易斯酸ZnCl2，实现了乙缩醛与各种炔烃的耦合反应，得到了丙炔基醚。该耦合反应由Zn(OMe)Cl催化，后者在现场生成形成炔基锌物种。此方案还可扩展至一步后续反应与烯丙基氯硅烷反应，获得1,4-烯炔产物。

  DOI：

  10.1039/c3cc46570e

文献信息

• An Alternative Approach to Direct Aldol Reaction Based on Gold-Catalyzed Methoxyl Transfer
  作者：Moran Zhang、Yunxia Wang、Yang Yang、Xiangdong Hu

  DOI：10.1002/adsc.201100789

  日期：2012.4.16

  A mild and catalyzed alternative to the direct aldol reaction has been developed based on the gold‐catalyzed methoxy group transfer from dimethyl acetals to terminal alkynes. Due to the simultaneous activation of the acetals, this aldol approach is only functional for acetals but not aldehydes. A ligand effect from the gold complex has also been observed.

  基于金催化的甲氧基从二甲基乙缩醛到末端炔烃的转移，已经开发出了一种温和且可催化的直接羟醛反应的替代方法。由于乙缩醛的同时活化，该醇醛缩醛方法仅对乙缩醛起作用，而对醛没有作用。还观察到了来自金络合物的配体效应。