(1S,4R,5R,6S)-5,6-Dihydroxy-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2,3-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 3-methyl ester | 139341-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,4R,5R,6S)-5,6-Dihydroxy-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2,3-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 3-methyl ester
• CAS: 139341-60-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆
• 分子量: 284.309
• InChiKey: VFVDDTWOTPBJLS-HLQDMEJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.17
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R,5R,6S)-5,6-Dihydroxy-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2,3-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 3-methyl ester 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl (1S,2R,6S,7R)-9-carboxyl-4,4-dimethyl-3,5-dioxatricyclo<5.2.1.0^2,6>dec-8-en-8-ylcarboxylate
  参考文献：
  名称：

  高手性2-亚磺酰基马来酸酯与环戊二烯的合成及Diels-Alder反应

  摘要：

  对映体纯的2-对甲苯基亚砜基马来酸酯1、2和3已通过（S）-薄荷基对甲苯磺酸酯与乙醛酸之间的Knoevenagel反应容易地制备。在广泛的未催化和催化条件下，研究了它们与环戊二烯的不对称Diels-Alder反应，并通过假设空间控制方法（以S-顺式或S-反式有利的构型）解释了立体化学结果。的非催化狄尔斯-阿尔德反应1和一些路易斯酸催化狄尔斯-阿尔德反应的2显示出高的面部和内选择性。亲双烯2的面部选择性高度依赖路易斯酸，而1和3的反应性对溶剂非常敏感。这些sulfinylmaleates 1,2和3充当在狄尔斯-阿尔德反应的手性acetylenedicarboxylates的合成等同物中所得到的加合物的sulfinylic部分基本消除之后。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80020-8
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)_s-3-t-butoxycarbonyl-3-p-tolylsulfinylpropenoic acid methyl ester 在 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 zinc dibromide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (1S,4R,5R,6S)-5,6-Dihydroxy-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-2,3-dicarboxylic acid 2-tert-butyl ester 3-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  高手性2-亚磺酰基马来酸酯与环戊二烯的合成及Diels-Alder反应

  摘要：

  对映体纯的2-对甲苯基亚砜基马来酸酯1、2和3已通过（S）-薄荷基对甲苯磺酸酯与乙醛酸之间的Knoevenagel反应容易地制备。在广泛的未催化和催化条件下，研究了它们与环戊二烯的不对称Diels-Alder反应，并通过假设空间控制方法（以S-顺式或S-反式有利的构型）解释了立体化学结果。的非催化狄尔斯-阿尔德反应1和一些路易斯酸催化狄尔斯-阿尔德反应的2显示出高的面部和内选择性。亲双烯2的面部选择性高度依赖路易斯酸，而1和3的反应性对溶剂非常敏感。这些sulfinylmaleates 1,2和3充当在狄尔斯-阿尔德反应的手性acetylenedicarboxylates的合成等同物中所得到的加合物的sulfinylic部分基本消除之后。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80020-8

文献信息

• Synthesis and Diels-Alder reactions of t-butyl and t-butyl, methyl (S)s-2-p-tolylsulfinylmaleates, chiral synthetic equivalents of monoalkyl and mixed dialkyl acetylenedicarboxylates
  作者：Inés Alonso、J.Carlos Carretero、José L. García Ruano

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92127-0

  日期：1991.2

  The reaction of t-butyl p-tolylsulfinylacetate with glyoxylic acid yielded maleate monoester 1, whose methylation afforded asymmetric diester 2. Conditions in which 1 and 2 react with cyclopentadiene exhibiting high facial and endo selectivities are reported.

  的反应吨丁基p -tolylsulfinylacetate与乙醛酸产生马来酸单酯1，其甲基化，得到非对称二酯2的条件，其中1和2与环戊二烯反应，表现出高的面部和远藤选择性被报告。