1-acetyl-2-[(E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylbut-2-enoxy]-2H-indol-3-one | 1338830-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-2-[(E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylbut-2-enoxy]-2H-indol-3-one
• CAS: 1338830-55-9
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₄Si
• 分子量: 451.638
• InChiKey: KMZOUAWLCVFGKI-PGMHBOJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-2-[(E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylbut-2-enoxy]-2H-indol-3-one 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 臭氧 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性的克莱森重排导致邻吲哚的季铵碳结构

  摘要：

  描述了一种具有邻位季碳中心的螺环羟吲哚结构的有效方法。2-烯丙氧基吲哚-3-酮与氰基甲基膦酸酯在低反应温度下的反应顺利进行，并进行连续的烯化，异构化，脱酰基和阴离子加速的克莱森重排，从而得到具有较高邻位季铵全碳中心的3,3-二取代的吲哚。产率和非对映选择性。羟吲哚很容易转化为合成度更高的螺产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.059

文献信息

• Highly diastereoselective Claisen rearrangement leading to vicinal quaternary carbons construction of oxindoles
  作者：Yumiko Matsuta、Takayuki Kobari、Sachiko Kurashima、Yuhsuke Kumakura、Masashi Shinada、Kazuhiro Higuchi、Tomomi Kawasaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.059

  日期：2011.11

  oxindole architecture with vicinal quaternary carbon centers is described. The reaction of 2-allyloxyindolin-3-ones with cyanomethylphosphonate at low reaction temperature proceeds smoothly with consecutive olefination, isomerization, deacylation, and anion-accelerated Claisen rearrangement to give the 3,3-disubstituted oxindoles with vicinal quaternary all-carbon centers in high yield and diastereoselectivity

  描述了一种具有邻位季碳中心的螺环羟吲哚结构的有效方法。2-烯丙氧基吲哚-3-酮与氰基甲基膦酸酯在低反应温度下的反应顺利进行，并进行连续的烯化，异构化，脱酰基和阴离子加速的克莱森重排，从而得到具有较高邻位季铵全碳中心的3,3-二取代的吲哚。产率和非对映选择性。羟吲哚很容易转化为合成度更高的螺产物。