7-氟-3-甲基-2,3-二氢-1H-吲哚-2-酮 | 1368448-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 7-氟-3-甲基-2,3-二氢-1H-吲哚-2-酮
• 英文名称: 7-fluoro-3-methylindolin-2-one
• 英文别名: 7-Fluoro-3-methyl-2,3-dihydro-1H-indol-2-one；7-fluoro-3-methyl-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 1368448-61-6
• 化学式: C₉H₈FNO
• 分子量: 165.167
• InChiKey: SVBVBGTZRPOVSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氟-3-甲基-2,3-二氢-1H-吲哚-2-酮 在 borane dimethyl sulfide complex 、 sodium carbonate 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.08h， 生成 7-fluoro-3-methyl-3-(trifluoromethyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  镁催化的亲电子三氟甲基化：易于进入氧化吲哚的全碳四元中心。

  摘要：

  报道了使用亲电子的高价碘试剂进行镁催化的3-取代的羟吲哚的直接三氟甲基化的第一个例子。该反应在空前温和的条件下进行，导致以高化学收率在羟吲哚中形成全碳四元中心，并显示出优异的官能团耐受性。除三氟甲基外，还可以引入其他具有相似功效水平的全氟烷基。机理研究与激进途径的参与是一致的。通过将其原位转化为有价值的有机氟构件，进一步说明了所获得产品的化学多功能性，从而使该协议可更广泛地应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201700851
• 作为产物：
  描述：

  7-氟-2-吲哚酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以86%的产率得到7-氟-3-甲基-2,3-二氢-1H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  镁催化的亲电子三氟甲基化：易于进入氧化吲哚的全碳四元中心。

  摘要：

  报道了使用亲电子的高价碘试剂进行镁催化的3-取代的羟吲哚的直接三氟甲基化的第一个例子。该反应在空前温和的条件下进行，导致以高化学收率在羟吲哚中形成全碳四元中心，并显示出优异的官能团耐受性。除三氟甲基外，还可以引入其他具有相似功效水平的全氟烷基。机理研究与激进途径的参与是一致的。通过将其原位转化为有价值的有机氟构件，进一步说明了所获得产品的化学多功能性，从而使该协议可更广泛地应用。

  DOI：

  10.1002/chem.201700851

文献信息

• Taming Radical Intermediates for the Construction of Enantioenriched Trifluoromethylated Quaternary Carbon Centers
  作者：Roxan Calvo、Aleix Comas-Vives、Antonio Togni、Dmitry Katayev

  DOI：10.1002/anie.201812793

  日期：2019.1.28

  Demonstrated herein is the construction of trifluoromethylated quaternary carbon centers by an asymmetric radical transformation. Enantioenriched trifluoromethylated oxindoles were accessed using a hypervalent iodine‐based trifluoromethyl transfer reagent in combination with a magnesium Lewis acid catalyst and PyBOX‐type ligands to achieve up to 99 % ee and excellent chemical yields. Mechanistic studies

  本文展示了通过不对称自由基转化的三氟甲基化季碳中心的构造。使用高价碘基三氟甲基转移​​试剂，结合路易斯酸镁催化剂和PyBOX型配体，可得到富含对映体的三氟甲基化吲哚，可实现高达99％的ee和优异的化学收率。通过实验和计算方法进行了机理研究，并提出了单电子转移诱导的S N 2型机理。因此，本例是有关使用高价碘基试剂通过这样的反应途径构建富含对映体的三氟甲基化碳中心的第一个报告。
• Transition metal-free functionalization of 2-oxindoles <i>via</i> sequential aldol and reductive aldol reactions using rongalite as a C1 reagent
  作者：Sivaparwathi Golla、Swathi Jalagam、Soumya Poshala、Hari Prasad Kokatla

  DOI：10.1039/d2ob00665k

  日期：——

  A sequential one-pot classical aldol, transition-metal and hydride-free reductive aldol reaction is reported here for C(sp3)- H functionalization of 2-oxindoles using the multifaceted reagent rongalite. Here, rongalite functions as a hydride-free reducing agent and double C1 unit donor. This protocol enables the synthesis of a wide range of 3-methylindoline-2-ones and 3-(hydroxymethyl)-3-methylindolin-2-ones

  本文报道了使用多面试剂雕白粉对 2-羟吲哚进行 C(sp3)-H 官能化的连续一锅经典羟醛、过渡金属和无氢化物还原羟醛反应。在这里，雕白粉起到无氢化物还原剂和双 C1 单元供体的作用。该协议能够从 2-羟吲哚（65-95% 产率）合成各种 3-甲基二氢吲哚-2-酮和 3-（羟甲基）-3-甲基二氢吲哚-2-酮，这是许多合成前体天然产物。这种合成方法的一些重要方面包括一锅甲基化和羟甲基化、低成本的雕白粉（每 1 g约0.03 美元）、温和的反应条件和对克级合成的适用性。
• [EN] INHIBITORS OF CYSTEINE PROTEASES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE CYSTÉINE PROTÉASES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：PARDES BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2021252644A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The disclosure provides compounds of formula II with warheads and their use in treating medical diseases or disorders, such as viral infections. Pharmaceutical compositions and methods of making various compounds with warheads are provided. The compounds are contemplated to inhibit proteases, such as the 3C, CL- or 3CL-like protease. Formula II