(1'R,3'R,5'R )-1-(6-amino-9H-purin-9-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-3-ol | 1256100-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (1'R,3'R,5'R )-1-(6-amino-9H-purin-9-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-3-ol
• 英文别名: (1R,3R,5R)-1-(6-aminopurin-9-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-3-ol
• CAS: 1256100-93-2
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅O
• 分子量: 231.257
• InChiKey: SNJOCAHFTGXGHK-MVKOHCKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,3'R,5'R )-1-(6-amino-9H-purin-9-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-3-ol 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 三甲基氯硅烷 、 吡啶 作用下， 以88%的产率得到(1'R,3'R,5'R)-1-(6-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl)amino)-9H-purin-9-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  基于双环[3.1.0]己烷模板合成构象锁定的l-脱氧苏糖基膦酸酯核苷

  摘要：

  合成了两个构象锁定形式的l-脱氧苏糖基膦酸酯核苷（2和3），以研究 HIV 逆转录酶对显示取代基完全双轴或完全双赤道配置的构象的偏好。对映体 4-(6-amino-9 H -purin-9-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-ol 碳环核苷前体（双轴布置）的合成直接从市售 (1 R ,4 S ) 进行-4-羟基-2-环戊-2-烯基-1-基乙酸酯采用羟基导向的西蒙斯-史密斯环丙烷化反应，最终以嘌呤碱的光信偶合结束。对于更复杂的 1-(6-amino-9 H-purin-9-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-3-ol 碳环核苷前体（diquatorially 放置），必须的线性方法需要合成关键的 1-aminobicyclo[3.1.0.]hexan-3-yl benzoate通过 Kulinkovich 反应的酰胺变体组装的前体，包括取代的 δ-乙烯基酰胺的分子内环

  DOI：

  10.1021/jo101475p
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,3'R,5'R )-1-(6-chloro-9H-purin-9-yl)bicyclo[3.1.0]hex-3-yl benzoate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以95%的产率得到(1'R,3'R,5'R )-1-(6-amino-9H-purin-9-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  基于双环[3.1.0]己烷模板合成构象锁定的l-脱氧苏糖基膦酸酯核苷

  摘要：

  合成了两个构象锁定形式的l-脱氧苏糖基膦酸酯核苷（2和3），以研究 HIV 逆转录酶对显示取代基完全双轴或完全双赤道配置的构象的偏好。对映体 4-(6-amino-9 H -purin-9-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-ol 碳环核苷前体（双轴布置）的合成直接从市售 (1 R ,4 S ) 进行-4-羟基-2-环戊-2-烯基-1-基乙酸酯采用羟基导向的西蒙斯-史密斯环丙烷化反应，最终以嘌呤碱的光信偶合结束。对于更复杂的 1-(6-amino-9 H-purin-9-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-3-ol 碳环核苷前体（diquatorially 放置），必须的线性方法需要合成关键的 1-aminobicyclo[3.1.0.]hexan-3-yl benzoate通过 Kulinkovich 反应的酰胺变体组装的前体，包括取代的 δ-乙烯基酰胺的分子内环

  DOI：

  10.1021/jo101475p