4-氰基-4-(3,4-二甲氧基苯基)-5-甲基己胺 | 27487-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氰基-4-(3,4-二甲氧基苯基)-5-甲基己胺
• 中文别名: 5-氨基-2-(3,4-二甲氧苯基)-2-(丙烷-2-基)戊腈
• 英文名称: D 620
• 英文别名: 5-amino-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-(methylethyl)pentanenitrile；2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-isopropyl-5-amino-pentanenitrile；5-amino-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-isopropylpentanenitrile；5-amino-2-[3,4-dimethoxyphenyl]-2-isopropylvaleronitrile；D-620；5-Amino-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-isopropylvaleronitrile；5-amino-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-propan-2-ylpentanenitrile
• CAS: 27487-66-7
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₂
• 分子量: 276.379
• InChiKey: UCWOSFAANAZHKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

5-氨基-2-(3,4-二甲氧基苯基)-2-异丙基戊腈是Norverapamil、D-617和D-702的人类已知代谢物。

5-Amino-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-isopropylvaleronitrile is a known human metabolite of Norverapamil, D-617, and D-702.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，避光，惰性气体保护。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基-4-(3,4-二甲氧基苯基)-5-甲基己胺 在 titanium(IV) isopropylate 、 甲酸 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationships and optimisation of the selective MDR modulator 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-(9-fluorenylamino)-2-(methylethyl) pentanenitrile and its N-methyl derivative

  摘要：

  Several ring-substituted derivatives of previously studied MDR inhibitors 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-(9-fluorenylamino)-2-(methylethyl)pentanenitrile and 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-[(9-fluorenyl)-N-methylamino]-2-(methylethyl)pentanenitrile have been synthesised and Studied with the aim of optimising activity and selectivity. The results show that MDR inhibition is scarcely sensitive to modulation of the electronic properties of the fluorene ring. Even if dramatic improvement was not obtained, one of the compounds (2) showed improved potency and selectivity with respect to the leads and appears to be a better candidate for drug development. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00191-2
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙腈 在 氨 、 sodium amide 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 218.0h， 生成 4-氰基-4-(3,4-二甲氧基苯基)-5-甲基己胺
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and evaluation of 9-hydroxy-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one derivatives as new potential vasodilatory agents

  摘要：

  Two new 9-hydroxy-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one derivatives were designed, synthesized and evaluated for their in vitro vasodilatory activity. The structures of two compounds were elucidated by infrared, H-1 NMR, and mass spectral data. The invitro pharmacological evaluation indicated that both of them possessed well vasodilatory activity compared with imperatorin. The molecule docking also showed two target compounds docked well with L-calcium channel (PDB code: 3G43). The result suggested that they would be potential vasodilatory agents for hypertension.

  DOI：

  10.1080/10286020.2013.874345

文献信息

• Comparison of triple quadrupole, hybrid linear ion trap triple quadrupole, time-of-flight and LTQ-Orbitrap mass spectrometers in drug discovery phase metabolite screening and identification <i>in vitro</i> - amitriptyline and verapamil as model compounds
  作者：Timo Rousu、Jukka Herttuainen、Ari Tolonen

  DOI：10.1002/rcm.4465

  日期：2010.4.15

  comprehensive metabolite profile as possible leading also to lowest overall time consumption together with the LTQ‐Orbitrap approach. The latter however suffered from lower detection sensitivity and false negatives, and due to slow data acquisition rate required slower chromatography. Approaches with triple quadrupole mass spectrometry (QqQ) and hybrid linear ion trap triple quadrupole mass spectrometry

  液相色谱与质谱联用（LC / MS）是一种用于药物发现和开发实验室中进行的代谢物分析和鉴定研究的高级分析技术。在药物开发的早期阶段，分析方法既要具有时间效益，又要具有成本效益，因此只需一次访问实验室就可以提供尽可能多的数据，而无需进行进一步的实验。质谱仪的最新发展创造了一种情况，其中许多不同的质谱仪可用于该任务，每种质谱仪都有其特定的优点和缺点。考虑到检测代谢物和提供结构信息的能力，我们比较了分析实验室使用的四种主要类型质谱仪的代谢物筛选特性，以及与实验室以及随后的数据处理中的时间消耗有关的问题。将人肝微粒体与阿米替林和维拉帕米一起孵育作为测试样品，所有仪器均采用早期的“仅一次实验室访问”方法。总共发现并初步鉴定出28种阿米替林和69种维拉帕米代谢产物。飞行时间质谱法（TOFMS）是检测所有质谱的唯一方法，它被证明是阐明尽可能全面的代谢物谱的最合适的仪器，与LTQ-Orbitrap方法一起
• A Panel of Cytochrome P450 BM3 Variants to Produce Drug Metabolites and Diversify Lead Compounds
  作者：Andrew M. Sawayama、Michael M. Y. Chen、Palaniappan Kulanthaivel、Ming-Shang Kuo、Horst Hemmerle、Frances H. Arnold

  DOI：10.1002/chem.200900643

  日期：2009.11.2

  cytochrome P450 BM3 from Bacillus megaterium covers the breadth of reactivity of human P450s by producing 12 of 13 mammalian metabolites for two marketed drugs, verapamil and astemizole, and one research compound. The most active enzymes support preparation of individual metabolites for preclinical bioactivity and toxicology evaluations. Underscoring their potential utility in drug lead diversification, engineered

  在此，我们证明来自巨大芽孢杆菌的细胞色素 P450 BM3 的一小部分变体通过产生两种市售药物维拉帕米和阿司咪唑以及一种研究化合物的 13 种哺乳动物代谢物中的 12 种，涵盖了人类 P450 的反应范围。最活跃的酶支持制备单个代谢物以进行临床前生物活性和毒理学评估。工程化的 P450 BM3 变体还强调了其在药物先导多样化方面的潜在用途，通过催化碳中心的反应，产生超出动物和人类 P450 靶向范围的反应，从而产生新的代谢物。通过酶催化剂的定向进化可以改善特定代谢物的产生。一些变体对疏水性更强的母体药物比其代谢物更活跃，这限制了多羟基化物质的产生，这种偏好似乎取决于 P450 变体的进化历史。
• 血卟啉骈合维拉帕米片段的血卟啉衍生物的制备及应用
  申请人：范平生

  公开号：CN112608325A

  公开（公告）日：2021-04-06

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及血卟啉骈合维拉帕米片段的血卟啉衍生物的制备及其在增敏肿瘤药物中的应用。研究证明，本发明所涉及的血卟啉衍生物可显著逆转肿瘤多药耐药性，使细胞恢复对抗癌药物的敏感性。通过将血卟啉衍生物与抗癌药物合用，可以恢复抗性细胞对抗癌药物的敏感性，达到抗肿瘤的治疗与控制效果。
• Esters of 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-3-(alkoxycarbonyl or alkoxyalkoxycarbonyl)-4-(substituted phenyl)-pyridine-5-carboxylic acid
  申请人：RECORDATI S.A. CHEMICAL and PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0164213A1

  公开（公告）日：1985-12-11

  Esters I (Ar=3-nitrophenyl or 2,3-dichlorophenyl, A=C2-C6 alkylene, R=C1-C6 alkyl optionally C1-C6 alkoxy monosubstituted, Ri =C1-C4 alkyl) have antihypertensive activity and are effective against coronary heart diseases, They are prepared starting from the aldehyde ArCHO and esters of acetoacetic acid and 3-aminocrotonic acid, Pharmaceutical preparations containing them are also described.

  酯类 I（Ar=3-硝基苯基或 2,3-二氯苯基，A=C2-C6 亚烷基，R=C1-C6 烷基，可选 C1-C6 烷氧基单取代，Ri=C1-C4 烷基）具有降压活性，对冠心病有效。
• FMO3 inhibitors for treating pain
  申请人：Akron Molecules GmbH

  公开号：EP2674161A1

  公开（公告）日：2013-12-18

  The present invention relates to new therapies to treat pain and related diseases, as well as pharmaceutical compounds for use in said therapies.

  本发明涉及治疗疼痛和相关疾病的新疗法，以及用于上述疗法的药物化合物。