1-benzyl-4-hydroxy-N,N,2-trimethyl-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxyamide | 1640981-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-benzyl-4-hydroxy-N,N,2-trimethyl-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxyamide
• 英文别名: 1-benzyl-4-hydroxy-N,N,2-trimethyl-1H-benzimidazole-6-carboxamide；4-hydroxy-N,N-2-trimethyl-1-(phenylmethyl)-1H-benzimidazole-6-carboxamide；1-benzyl-4-hydroxy-N,N,2-trimethyl-1H-benzo[d]-imidazole-6-carboxamide；1-Benzyl-4-hydroxy-N,N,2-trimethyl-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxamide；3-benzyl-7-hydroxy-N,N,2-trimethylbenzimidazole-5-carboxamide
• CAS: 1640981-20-9
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₂
• 分子量: 309.368
• InChiKey: DSXQCRAMTMAFGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-hydroxy-N,N,2-trimethyl-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxyamide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以95 %的产率得到4-hydroxy-N,N,2-trimethyl-1H-benzimidazole-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一种特戈拉赞中间体的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种特戈拉赞中间体的制备方法，属于有机合成技术领域。本发明的制备方法采用1‑苄基‑4‑羟基‑2‑甲基‑1H‑苯并咪唑‑6‑羧酸为原料，经过三步反应制备得到特戈拉赞中间体。本发明的制备方法具有反应收率高，中间体和产品易于结晶纯化、质量可控、操作简单的优点，且不使用剧毒试剂和昂贵催化剂，对环境友好，成本低，适合商业化生产。

  公开号：

  CN116253685A
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-氯苯酚 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-benzyl-4-hydroxy-N,N,2-trimethyl-1H-benzo[d]imidazole-6-carboxyamide
  参考文献：
  名称：

  CN115108994

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] METHOD FOR PREPARATION OF BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE
  申请人：CJ HEALTHCARE CORP

  公开号：WO2015005615A1

  公开（公告）日：2015-01-15

  The present invention provides a method for preparing a compound with a benzimidazole structure with an excellent yield using a low-cost starting material, not requiring an additional separation process, or not using a dangerous reagent during the manufacturing process. Furthermore, the present invention also provides an intermediate and a final product produced by the preparing method.

  本发明提供了一种利用低成本起始物质制备带有苯并咪唑结构的化合物的方法，其产率优异，无需额外的分离过程，也不在制造过程中使用危险试剂。此外，本发明还提供了由该制备方法产生的中间体和最终产物。
• METHOD FOR PREPARATION OF BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：CJ HEALTHCARE CORPORATION

  公开号：US20160159747A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The present invention provides a method for preparing a compound with a benzimidazole structure with an excellent yield using a low-cost starting material, not requiring an additional separation process, or not using a dangerous reagent during the manufacturing process. Furthermore, the present invention also provides an intermediate and a final product produced by the preparing method.

  本发明提供了一种制备苯并咪唑结构化合物的方法，使用低成本的起始材料，不需要额外的分离过程，也不在制造过程中使用危险试剂，从而获得优异的产率。此外，本发明还提供了由制备方法产生的中间体和最终产品。
• Manufacturing Process Development of Tegoprazan as a Potassium-Competitive Acid Blocker (P-CAB)
  作者：Jae-Hong Kweon、Hyungjin Shin、Min Kyoung Lee、Sung Ah Lee、Pargat Singh、Kyeongwon Moon、In Su Kim

  DOI：10.1021/acs.oprd.4c00005

  日期：2024.4.19

  Tegoprazan, a selective potassium-competitive acid blocker, was approved in 2018 in the Republic of Korea for the treatment of gastroesophageal reflux disease (GERD), erosive esophagitis (EE), and nonerosive reflux disease (NERD). The complexity of tegoprazan, which contains a 4,6-disubstituted 1H-benzo[d]imidazole core and a chiral chromanol moiety, makes it a challenging molecule to prepare on a

  替戈拉赞是一种选择性钾竞争性酸阻滞剂，于 2018 年在韩国获批用于治疗胃食管反流病 (GERD)、糜烂性食管炎 (EE) 和非糜烂性反流病 (NERD)。替戈拉赞含有 4,6-二取代的 1 H-苯并[ d ]咪唑核心和手性苯并二氢吡喃醇部分，其复杂性使其成为商业规模制备的具有挑战性的分子。开发了关键中间体的高效且经济的路线以及大大改进的替戈拉赞的最终方案。
• US9493425B2
  申请人：——

  公开号：US9493425B2

  公开（公告）日：2016-11-15
• CN116789654
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——