2,5-bis(5-bromo-1H-indole-3-yl)pyrazine | 883456-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,5-bis(5-bromo-1H-indole-3-yl)pyrazine
• 英文别名: 5-bromo-3-[5-(5-bromo-1H-indol-3-yl)pyrazin-2-yl]-1H-indole
• CAS: 883456-70-0
• 化学式: C₂₀H₁₂Br₂N₄
• 分子量: 468.15
• InChiKey: HMOAWIBIGICJJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(5-bromo-1H-indole-3-yl)pyrazine 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到trans-2,5-bis(5'-bromo-3'-indolyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  将 2,5-双（3'-吲哚基）吡嗪还原为 2,5-双（3'-吲哚基）哌嗪：双吲哚基哌嗪海洋生物碱 Dragmacidin A、B 和 C 的合成

  摘要：

  描述了双吲哚生物碱dragmacidin A、B和C的简明全合成，其中心是2,5-双(3'-吲哚基)吡嗪类的制备和还原为2,5-双(3'-吲哚基)哌嗪类。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918431
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1-(1H-吲哚-3-基)乙酮 在 溴 、 氧气 作用下， 以 甲酸 、 乙醇 、 对二甲苯 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 2,5-bis(5-bromo-1H-indole-3-yl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  将 2,5-双（3'-吲哚基）吡嗪还原为 2,5-双（3'-吲哚基）哌嗪：双吲哚基哌嗪海洋生物碱 Dragmacidin A、B 和 C 的合成

  摘要：

  描述了双吲哚生物碱dragmacidin A、B和C的简明全合成，其中心是2,5-双(3'-吲哚基)吡嗪类的制备和还原为2,5-双(3'-吲哚基)哌嗪类。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918431

文献信息

• Nature-Inspired (di)Azine-Bridged Bisindole Alkaloids with Potent Antibacterial <i>In Vitro</i> and <i>In Vivo</i> Efficacy against Methicillin-Resistant <i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Nidja Rehberg、Gereon A. Sommer、Daniel Drießen、Marco Kruppa、Emmanuel T. Adeniyi、Shang Chen、Lin Wang、Karina Wolf、Boris O. A. Tasch、Thomas R. Ioerger、Kui Zhu、Thomas J. J. Müller、Rainer Kalscheuer

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00826

  日期：2020.11.12

  highly active against methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and further Gram-positive pathogens at minimal inhibitory concentrations ranging from 0.20 to 0.78 μM. These compounds showed strong bactericidal killing effects but only moderate cytotoxicity against human cell lines. Furthermore, the two front-runner compounds 4j and 4n exhibited potent in vivo efficacy against MRSA in a mouse

  天然双吲哚生物碱，如Hyrtinadine A和Alocasin A，已知具有多种生物活性，它们为药物开发提供了有希望的化学支架。通过优化Masuda的borylation–Suzuki偶联序列，创建了各种天然产物衍生的和非天然（二）嗪桥联的双吲哚的文库。尽管未取代的双吲哚没有抗菌活性，但5,5'-氯衍生物在最小抑菌浓度范围为0.20至0.78μM时对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）和其他革兰氏阳性病原体具有高活性。这些化合物显示出很强的杀菌作用，但对人细胞系仅具有中等的细胞毒性。此外，两个领先的化合物4j和4n在小鼠伤口感染模型中显示出针对MRSA的有效体内功效。尽管据报道结构相关的双吲哚专门针对MRSA中的丙酮酸激酶，但4j和4n的抗菌活性与丙酮酸激酶无关。而是，这些化合物导致细菌膜通透性和低分子量分子的细胞外排。