| 1309370-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• CAS: 1309370-27-1
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₃
• 分子量: 381.475
• InChiKey: KSYOHGZSJILAMK-INIZCTEOSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,5R)-1,3-dibenzyl-5-(4-nitrophenyl)-2-oxo-3,4,5,6-tetrahydropyrrolo[3,2-e][1,4]diazepine-7-carboxylic acid 、 异丁醛 在 三氟乙酸 、 三乙基硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以13%的产率得到(S)-4-(2-amino-N-benzyl-4-methylpentanamido)-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[3,2- e ] [1,4]二氮杂-2-酮合成：可溶和不溶性载体的头对头比较

  摘要：

  芳基二氮杂-2-酮被称为“特权结构”，因为它们以高亲和力结合多种受体类型。为了开发新型的芳基二氮杂-2-酮骨架，从N开始探索在载体上的吡咯并[3,2- e ] [1,4]二氮杂-2-酮骨架的合成。-（PhF）-4-羟基脯氨酸，具有酸催化的Pictet-Spengler反应，形成二氮杂环。在杂环的合成中检查了三种载体[Wang树脂，四芳基phosph（TAP）可溶性载体和Merrifield树脂]，它们表现出不同的优缺点。通过在温和条件下裂解树脂后鉴定中间体，Wang树脂被证明对探索性合成的优化有效。但是，Pictet-Spengler反应的酸性条件导致树脂结合材料过早损失。借助TAP载体可以通过TLC，RP-HPLC-MS直接监测反应，在某些情况下还可以进行NMR光谱分析，这有助于通过沉淀纯化中间体。然而，材料的不完全沉淀导致总收率低于固相法树脂收率。事实证明，Merrifield树脂对吡咯并[3

  DOI：

  10.1021/jo200424q