5-(Acetoxy-phenyl-methyl)-2-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester | 154951-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(Acetoxy-phenyl-methyl)-2-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 154951-79-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O₆
• 分子量: 306.315
• InChiKey: FLIUMANRXFKQQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Acetoxy-phenyl-methyl)-2-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 erythro 5-acetoxybenzylbutyrolactone 、 threo 5-acetoxybenzylbutyrolactone
  参考文献：
  名称：

  ω-苯基烯基丙二酸二乙酯被高价金属盐氧化。

  摘要：

  研究了乙酸Mn（III）在乙酸中和高氯酸Fe（III）九水合在乙腈或乙腈/乙酸酐中对ω-苯基烯基丙二酸二乙酯的氧化作用。二cinnamylmalonates 1，2和3得到的分子内的加成产物的双键（环丙烷10）并和该芳香环（四氢萘8或9）。基于快速的和可逆的3-机制外-trig公司丙二酰自由基导致的-addition顺反建议平衡双键，然后进行苄基自由基的氧化和分子内芳族取代之间的竞争。用苯乙烯和金属离子进行的捕集实验阐明了所涉及的一些动力学参数。同样，化合物4和5被Mn（III）/ AcOH和FEP / AN氧化为4-和5- exo-trig-环化产物。与此相反，外球电子转移机制建议在氧化1，4和5在由FEP / AN-AC苯乙烯双键2 O和benzalketones的6和7的Mn（III）/ AcOH中，以α氧合产物21–22。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87248-3
• 作为产物：
  描述：

  肉桂基氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 copper diacetate 、 sodium hydride 、 iron(III) perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5-(Acetoxy-phenyl-methyl)-2-oxo-tetrahydro-furan-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  ω-苯基烯基丙二酸二乙酯被高价金属盐氧化。

  摘要：

  研究了乙酸Mn（III）在乙酸中和高氯酸Fe（III）九水合在乙腈或乙腈/乙酸酐中对ω-苯基烯基丙二酸二乙酯的氧化作用。二cinnamylmalonates 1，2和3得到的分子内的加成产物的双键（环丙烷10）并和该芳香环（四氢萘8或9）。基于快速的和可逆的3-机制外-trig公司丙二酰自由基导致的-addition顺反建议平衡双键，然后进行苄基自由基的氧化和分子内芳族取代之间的竞争。用苯乙烯和金属离子进行的捕集实验阐明了所涉及的一些动力学参数。同样，化合物4和5被Mn（III）/ AcOH和FEP / AN氧化为4-和5- exo-trig-环化产物。与此相反，外球电子转移机制建议在氧化1，4和5在由FEP / AN-AC苯乙烯双键2 O和benzalketones的6和7的Mn（III）/ AcOH中，以α氧合产物21–22。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87248-3