5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2-fluorobenzaldehyde | 1609540-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2-fluorobenzaldehyde
• 英文别名: 5-[[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-fluorobenzaldehyde
• CAS: 1609540-85-3
• 化学式: C₁₄H₂₁FO₂Si
• 分子量: 268.403
• InChiKey: XFBGJUCKLBWIPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2-fluorobenzaldehyde 在 哌啶 、 吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.33h， 生成 4-(4-fluoro-3-(3-(isobutyl(isopropyl)amino)-3-oxopropyl)phenyl)-N-(1H-indazol-5-yl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  利用基于结构的对接方法来开发有效的G蛋白偶联受体激酶（GRK）2和5抑制剂

  摘要：

  G蛋白偶联受体（GPCR）激酶（GRKs）调节GPCR的脱敏和内在化。其中两个GRK2和GRK5在心力衰竭中被上调，并有望成为心力衰竭治疗的靶标。尽管有几篇关于GRK2的有效和选择性抑制剂的报道，但关于GRK5的报道却很少。在本文中，我们描述了利用GRK2-Gβγ·GSK180736A和GRK5·CCG215022配合物的晶体结构进行配体对接的方法，以寻找预计可赋予GRK2和/或GRK5效力和选择性的酰胺取代基。通过这项活动，我们成功地产生了两种新的强效GRK5抑制剂，尽管它们都没有表现出对GRK2的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.03.082
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl((4-fluorobenzyl)oxy)dimethylsilane 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-2-fluorobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] G PROTEIN-COUPLED RECEPTOR KINASE 2 INHIBITORS AND METHODS FOR USE OF THE SAME
  [FR] INHIBITEURS DE LA KINASE DU RÉCEPTEUR COUPLÉ AUX PROTÉINES G 2 ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2016023028A3

文献信息

• Synthesis of Benzyl Alcohol Building Blocks Bearing an Aldehyde, Pinacol Borane or Carboxylic Acid Motif via Lithium–Bromide Exchange
  作者：Kevin Blades、Matthew Box、Nick Howe、Paul Kemmitt、Gillian Lamont

  DOI：10.1055/s-0033-1340069

  日期：——

  A range of useful disubstituted benzyl alcohol building blocks have been synthesised in multigram quantities in a lithium–bromide exchange to give aldehyde, carboxylic acid and pinacol ­boranes in high yields.

  一系列有用的二取代苯甲醇结构单元已经在溴化锂交换中以数克的量合成，以高产率得到醛、羧酸和频哪醇硼烷。