3-(dibromomethylidene)-1,5-bis(ferrocenyl)penta-1,4-diyne | 914644-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物
• 英文名称: 3-(dibromomethylidene)-1,5-bis(ferrocenyl)penta-1,4-diyne
• 英文别名: cyclopenta-1,3-diene;1-[5-cyclopenta-1,4-dien-1-yl-3-(dibromomethylidene)penta-1,4-diynyl]cyclopenta-1,3-diene;iron(2+)
• CAS: 914644-16-9
• 化学式: C₂₆H₁₈Br₂Fe₂
• 分子量: 601.931
• InChiKey: SGXKZNYNNRTTMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.34
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dibromomethylidene)-1,5-bis(ferrocenyl)penta-1,4-diyne 在 n-butyllitium 作用下， 以 苯 为溶剂， 以82%的产率得到1,6-bis(ferrocenyl)-1,3,5-hexatriyne
  参考文献：
  名称：

  1,6-Bis(ferrocenyl)-1,3,5-hexatriyne:  Novel Preparation and Structural Study

  摘要：

  1,6-Bis(ferrocenyl)-1,3,5-hexatriyne (Fc(C C)(3)Fc) was prepared from the reaction between 3-(dibromomethylidene)1,5- bis(ferrocenyl)penta-1,4-diyne and BuLi Via an alkynyl migration in a Vinylidene carbenoid mechanism. Both the title compound and its precusors were thoroughly characterized, and the electronic couplings between two ferrocenyl units were assessed with voltammetric techniques.

  DOI：

  10.1021/om0607550
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 1,5-bis(ferrocenyl)penta-1,4-diyn-3-one 在 P(C₆H₅)3 作用下， 以 苯 为溶剂， 以71%的产率得到3-(dibromomethylidene)-1,5-bis(ferrocenyl)penta-1,4-diyne
  参考文献：
  名称：

  1,6-Bis(ferrocenyl)-1,3,5-hexatriyne:  Novel Preparation and Structural Study

  摘要：

  1,6-Bis(ferrocenyl)-1,3,5-hexatriyne (Fc(C C)(3)Fc) was prepared from the reaction between 3-(dibromomethylidene)1,5- bis(ferrocenyl)penta-1,4-diyne and BuLi Via an alkynyl migration in a Vinylidene carbenoid mechanism. Both the title compound and its precusors were thoroughly characterized, and the electronic couplings between two ferrocenyl units were assessed with voltammetric techniques.

  DOI：

  10.1021/om0607550

文献信息

• Tetrakis(ferrocenylethynyl)ethene: Synthesis, (Spectro)electrochemical and quantum chemical characterisation
  作者：Kevin B. Vincent、Josef B.G. Gluyas、Simon Gückel、Qiang Zeng、František Hartl、Martin Kaupp、Paul J. Low

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.04.018

  日期：2016.10

  Tetrakis(ferrocenylethynyl)ethene (1) has been prepared in four steps from ethynyl ferrocene (2). In a dichloromethane solution containing 10−1 M NBu4[PF6], only a single oxidation process is observed by cyclic voltammetry, corresponding to the independent oxidation of the four ferrocenyl moieties. However, in dichloromethane containing 10−1 M NBu4[BArF4] electrolyte, where [BArF4]– is the weakly associating

  从乙炔基二茂铁（2）分四步制备四（二茂铁基乙炔基）乙烯（1）。在含有10 -1  M NBu 4 [PF 6 ]的二氯甲烷溶液中，通过循环伏安法仅观察到单个氧化过程，这对应于四个二茂铁基部分的独立氧化。但是，在含有10 -1  M NBu 4 [BAr F 4 ]电解质的二氯甲烷中，其中[BAr F 4 ] -是弱缔合阴离子[B C 6 H 3（CF 3）2 -3,5} 4] –，解决了四个不同的氧化过程，尽管进一步的光谱电化学研究表明，各个二茂铁基部分之间的键相互作用基本上没有。量子化学处理1确定了几个高能最小值，它们对应于二茂铁基部分和全碳桥接片段平面的不同相对方向。相应的单阳离子[ 1 ] +的进一步计算研究支持了电荷局部化的概念，但没有证据表明通过键电子相互作用具有重要意义。