9-Acetyl-β-carboline | 21373-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-Acetyl-β-carboline
• 英文别名: 1-(9H-pyrido[3,4-b]indol-9-yl)ethanone；9-Acetyl-β-carbolin；9-acetyl-9H-β-carboline；1-(9H-pyrido[3,4-b]indol-9-yl)-ethanone；1-pyrido[3,4-b]indol-9-ylethanone
• CAS: 21373-47-7
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: GDEFUERKFIJYRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9-Acetyl-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  四氢-β-咔啉衍生物的二氧化硒氧化

  摘要：

  一些二氢硒化四氢-β-咔啉衍生物的氧化导致形成1,4-二氢或完全芳族的β-咔啉，具体取决于1位取代基的性质和数量。2-乙酰基衍生物的氧化过程不同，得到了由四氢-β-咔啉的C环的C-1攻击所产生的产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240449

文献信息

• Transition-Metal-Catalyzed CH Bond Functionalizations: Feasible Access to a Diversity-Oriented β<i>-</i>Carboline Library
  作者：Ningjie Wu、Feijie Song、Lipeng Yan、Juan Li、Jingsong You

  DOI：10.1002/chem.201304613

  日期：2014.3.17

  heteroarene or terminal alkyne; 2) the chelation‐assisted Pd‐catalyzed C1/C8‐selective CH arylation of hexahydro‐β‐carboline with aryl boron reagents; and 3) the chelation‐assisted Pd‐catalyzed C1/C3‐selective oxidative CH/CH cross‐coupling of β‐carboline‐N‐oxide with arenes, heteroarenes, or alkenes. The saturated structural feature of the hexahydro‐β‐carboline framework can increase reactivity and control

  所述β的多样化-咔啉骨架已被证明以组装β -咔啉库从四氢β开始-咔啉框架。这种策略得到通过三个明确不同类型的过渡金属催化的C可行访问杂，芳基，烯基或炔基取代的β咔啉在C1，C3，或C8位置 C键形成反应，在多个潜在的反应位置的存在。这些位点选择性官能化包括; 1）将Cu催化的C1 / C3选择性脱羧Ç  Ç和C  Ç SP六氢β的耦合-咔啉-3-羧酸与C杂芳烃或末端炔的H键; 2）螯合辅助Pd催化的C1 / C8选择性Ç  ħ六氢β咔啉与芳基硼试剂的芳基化; 和3）螯合辅助Pd催化的C1 / C3选择性氧化Ç  H / C  ħ交叉偶联的β -咔啉Ñ氧化物与芳烃，杂芳烃或烯烃。六氢-β的饱和结构特征-咔架构可以提高反应和控制现场的选择性。这些鲁棒性办法已经通过hyrtioerectine类似物和川芎哚的合成证明。我们认为，这些策略可以为核心的生物活性支架的晚期多样化提供灵感。
• GATTA, FRANCO;MISITI, DOMENICO, J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 4, 1183-1187
  作者：GATTA, FRANCO、MISITI, DOMENICO

  DOI：——

  日期：——
• Selenium dioxide oxidation of tetrahydro-β-carboline derivatives
  作者：Franco Gatta、Domenico Misiti

  DOI：10.1002/jhet.5570240449

  日期：1987.7

  The oxidation of some tetrahydro-β-carboline derivatives with selenium dioxide led to the formation of 1,4-dihydro or fully aromatic β-carbolines, depending on the nature and the number of substituents at 1 position. The oxidation of 2-acetyl derivatives followed a different course and the products originated by the attack at C-1 of the ring C of the tetrahydro-β-carboline were obtained.

  一些二氢硒化四氢-β-咔啉衍生物的氧化导致形成1,4-二氢或完全芳族的β-咔啉，具体取决于1位取代基的性质和数量。2-乙酰基衍生物的氧化过程不同，得到了由四氢-β-咔啉的C环的C-1攻击所产生的产物。