(2S,4S)-3-benzoyl-1-(2-benzoyloxymethyl-3-methylene-tetrahydrofuran-4-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione | 406212-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-3-benzoyl-1-(2-benzoyloxymethyl-3-methylene-tetrahydrofuran-4-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: [(2S,4S)-4-(3-benzoyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-methylideneoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 406212-11-1
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₆
• 分子量: 432.433
• InChiKey: VEGDYFFGPJZIDI-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S)-3-benzoyl-1-(2-benzoyloxymethyl-3-methylene-tetrahydrofuran-4-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以61.5%的产率得到1-[(3S,5S)-tetrahydro-5-(hydroxymethyl)-4-methylidenefuan-3-yl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  合成新型（2R，4R）-和（2S，4S）-异双脱氧核苷，用环亚甲基作为潜在的抗病毒剂。

  摘要：

  基于领先的BMS-200475（3），设计并合成了具有环外亚甲基的新型（2R，4R）-和（2S，4S）-异双脱氧核苷（3），该化合物具有较强的抗HBV活性。为了合成D型的（2R，4R）-核苷，将L-木糖转化为关键中间体14。将中间体14转化为尿嘧啶衍生物4a和胞嘧啶衍生物4b。化合物14也被转化为嘌呤衍生物，例如腺嘌呤衍生物4c，次黄嘌呤衍生物4d和鸟嘌呤衍生物4e。由市售的1,2-异亚丙基-D-木糖（20）比（2R，4R）-核苷的合成方法更有效地合成了相应的L类型的（2S，4S）-对映异构体。将关键中间体25转化为嘧啶类似物5a和5b以及嘌呤衍生物5c，5d，和5e使用与制备4c，4d和4e相似的方法。测试了合成的最终（2R，4R）-和（2S，4S）-核苷对几种病毒（如HIV-1，HSV-1，HSV-2，HCMV和HBV）的测试。（2R，4R）-腺嘌呤类似物4c在测试的化合物中表现出有效的抗HBV活性（EC（50）=

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00266-8
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 重铬酸吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 吡啶 、 乙酸酐 为溶剂， 生成 (2S,4S)-3-benzoyl-1-(2-benzoyloxymethyl-3-methylene-tetrahydrofuran-4-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Activity of D- and L-Isodideoxy Nucleosides with Exocyclic Methylene

  摘要：

  Novel D- and L-isodideoxynucleosides were synthesized starting from D- and L-xylose and evaluated for antiviral activities against HIV-1, HSV-1, HSV-2, HBV and HCMV, respectively.

  DOI：

  10.1080/15257779908041531

文献信息

• Synthesis and Antiviral Activity of D- and L-Isodideoxy Nucleosides with Exocyclic Methylene
  作者：Lak Shin Jeong、Su Jeong Yoo、Hyung Ryong Moon、Moon Woo Chun、Chong-Kyo Lee

  DOI：10.1080/15257779908041531

  日期：1999.4

  Novel D- and L-isodideoxynucleosides were synthesized starting from D- and L-xylose and evaluated for antiviral activities against HIV-1, HSV-1, HSV-2, HBV and HCMV, respectively.
• Synthesis of novel (2R,4R)- and (2S,4S)-iso dideoxynucleosides with exocyclic methylene as potential antiviral agents1
  作者：Su Jeong Yoo、Hea Ok Kim、Yoongho Lim、Jeongmin Kim、Lak Shin Jeong

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00266-8

  日期：2002.1

  analogue 5c were totally resistant to the adenosine deaminase like iso-ddA (1). From the molecular modeling study the hydroxymethyl side chains of BMS-200475 (3) and 4c were almost overlapped, indicating that 4c may be suitable for phosphorylation by cellular kinases like the lead 3, but some discrepancy between two bases was observed, indicating why 4c is less potent against HBV than 3. It is concluded

  基于领先的BMS-200475（3），设计并合成了具有环外亚甲基的新型（2R，4R）-和（2S，4S）-异双脱氧核苷（3），该化合物具有较强的抗HBV活性。为了合成D型的（2R，4R）-核苷，将L-木糖转化为关键中间体14。将中间体14转化为尿嘧啶衍生物4a和胞嘧啶衍生物4b。化合物14也被转化为嘌呤衍生物，例如腺嘌呤衍生物4c，次黄嘌呤衍生物4d和鸟嘌呤衍生物4e。由市售的1,2-异亚丙基-D-木糖（20）比（2R，4R）-核苷的合成方法更有效地合成了相应的L类型的（2S，4S）-对映异构体。将关键中间体25转化为嘧啶类似物5a和5b以及嘌呤衍生物5c，5d，和5e使用与制备4c，4d和4e相似的方法。测试了合成的最终（2R，4R）-和（2S，4S）-核苷对几种病毒（如HIV-1，HSV-1，HSV-2，HCMV和HBV）的测试。（2R，4R）-腺嘌呤类似物4c在测试的化合物中表现出有效的抗HBV活性（EC（50）=