(2S,3R)-2-acetylamino-3-phenyl-butyric acid methyl ester | 171597-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-acetylamino-3-phenyl-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3R)-2-(N-acetylamino)-3-phenylbutanoate；methyl 2-acetamido-3-phenylbutanoate；methyl (2S,3R)-2-acetamido-3-phenylbutanoate
• CAS: 171597-45-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: JWIHWXOFQRVZOS-SKDRFNHKSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-acetylamino-3-phenyl-butyric acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到(2S,3R)-β-methylphenylalanine
  参考文献：
  名称：

  使用 TRAP 转螯合手性双膦配体催化 α-（乙酰氨基）丙烯酸酯的不对称氢化：配体 P 取代基和氢气压力对对映选择性的显着影响

  摘要：

  用 [Rh(cod)2]BF4 和反式螯合手性双膦配体 (S,S)-2,2'-双 [( R)-1-(二烷基膦基)乙基]-1,1'-二茂铁[(R,R)-(S,S)-TRAPs]。在β-未取代或β-单取代的α-(乙酰氨基)丙烯酸酯[(E)-RCH=C(NHAc)CO2Me]的反应中，(R)-氢化产物的选择性随着底物β-空间需求的降低而增加取代基和配体 P 取代基以及降低氢压。在 60 °C 和 0.5 kg cm-2 氢气压力下与 EtTRAP-铑催化剂反应的 (R)-产物的选择性如下：R = H，96% ee；R = Me，92% ee；R = Ph，77% ee；R = i-Pr，57% ee。显着的空间和压力效应导致 2-(N-乙酰氨基) 肉桂酸甲酯 (R = Ph) 反应中对映选择性的显着逆转。例如，在 60 °C 和 0.1 kg cm-2 氢气压力下使用 EtTRAP 的选择性为 87%

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.2571
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-acetamido-3-methoxyacrylate 在 palladium diacetate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 (+)-1,2-bis[(2S,5S)-2,5-diethylphospholano]benzene(cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~55.0 ℃ 、689.47 kPa 条件下， 反应 77.0h， 生成 (2S,3R)-2-acetylamino-3-phenyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映异构纯 β-支链 α-氨基酸的多功能化学酶促途径

  摘要：

  一系列β-甲基-β-苯丙氨酸类似物1a-f 的非对映异构体已使用化学和生物催化的组合以对映体纯形式制备。从 l-苏氨酸甲酯 2 开始，获得了一系列 β，β-二取代的双脱氢氨基酸，作为它们的 (Z)-异构体 6a-f。这些烯烃的不对称氢化，使用 [Rh(R,R)-Et-DuPhos(COD)]BF4 或 [Rh(S,S)-Et-DuPhos(COD)]BF4 催化剂，然后水解得到两个β-支链氨基酸的四组可能的非对映异构体。随后的立体反转，使用立体选择性氨基酸氧化酶与非选择性还原剂组合，提供剩余的两组非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja049499d

文献信息

• A Bulky Three-Hindered Quadrant Bisphosphine Ligand: Synthesis and Application in Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Functionalized Alkenes
  作者：Yuuki Sawatsugawa、Ken Tamura、Natsuhiro Sano、Tsuneo Imamoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02702

  日期：2019.11.15

  quadrant bisphosphine ligand, di-1-adamantylphosphino(tert-butylmethylphosphino)methane, named BulkyP*, has been synthesized via a convergent short pathway with chromatography-free procedures. The ligand is a crystalline solid and can be readily handled in air. Its rhodium(I) complex exhibits very high enantioselectivities and catalytic activities in the asymmetric hydrogenation of functionalized alkenes

  庞大的三阻碍象限双膦配体，二-1-金刚烷基膦基（叔丁基甲基膦基）甲烷，称为BulkyP *，是通过收敛的短路径和无色谱方法合成的。配体是结晶固体，可以很容易地在空气中处理。它的铑（I）配合物在官能化烯烃的不对称氢化中表现出很高的对映选择性和催化活性。
• Asymmetric catalytic synthesis of .beta.-branched amino acids via highly enantioselective hydrogenation of .alpha.-enamides.
  作者：Mark J. Burk、Michael F. Gross、Jose P. Martinez

  DOI：10.1021/ja00141a039

  日期：1995.9