8-phenyloct-5-yn-4-ol | 1237529-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-phenyloct-5-yn-4-ol
• CAS: 1237529-78-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: IUTAVADPAZDDLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-phenyloct-5-yn-4-ol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(5-chlorooct-3-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  氢化二异丁基铝的铜催化炔丙基还原

  摘要：

  已经开发了一种温和而有效的方法，该方法通过使用市售的二异丁基氢化铝，通过将铜催化的氢化物选择性加成到炔丙基氯化物中来合成丙二烯。N-杂环卡宾-铜配合物易于获得，促进了这种转变，提供了多种新型且用途广泛的功能化异戊烯，具有良好的收率和优异的收率，并具有较高的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02413
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1-丁炔 、 正丁醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 8-phenyloct-5-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  氢化二异丁基铝的铜催化炔丙基还原

  摘要：

  已经开发了一种温和而有效的方法，该方法通过使用市售的二异丁基氢化铝，通过将铜催化的氢化物选择性加成到炔丙基氯化物中来合成丙二烯。N-杂环卡宾-铜配合物易于获得，促进了这种转变，提供了多种新型且用途广泛的功能化异戊烯，具有良好的收率和优异的收率，并具有较高的区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02413

文献信息

• Gold Catalyzed Diastereoselective Cascade Allylation/Enyne Cycloisomerization to Construct Densely Functionalized Oxygen Hetereocycles
  作者：Zili Chen、Yu-Xin Zhang、Ya-Hui Wang、Li-Li Zhu、Heng Liu、Xiao-Xiao Li、Lin Guo

  DOI：10.1021/ol1012923

  日期：2010.8.6

  A new tandem allylation/enyne cycloisomerization reaction was developed to construct densely functionalized oxygen hetereocycles with high diastereoselectivities from the intermolecular reaction of allylic acetates with propargylic alcohols via gold catalysis. Terminal and nonterminal propargylic alcohols take different reaction routes either to provide 3-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-4-ene derivatives 5

  开发了一种新的串联烯丙基化/烯炔环异构化反应，以通过金催化乙酸烯丙基乙酸酯与炔丙醇的分子间反应，构建具有高非对映选择性的致密官能化氧杂环。末端和非末端炔丙醇采取不同的反应路线，以提供3-氧杂双环[4.1.0]庚-4-烯衍生物5或提供环内重排产物7和烷氧基环化加合物8。环丙烷的立体化学主要由烯丙基取代基决定。