ethyl β-(1-acetyl-3-indolyl)-α-nitroacrylate | 16814-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl β-(1-acetyl-3-indolyl)-α-nitroacrylate
• 英文别名: α-Nitro-β-(N-acetyl-indolyl)-acrylsaeure-ethylester；Ethyl-α-nitro-β-(1-acetyl-3-indolyl)-acrylat；ethyl 3-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)-2-nitroprop-2-enoate；ethyl 3-(1-acetylindol-3-yl)-2-nitroprop-2-enoate
• CAS: 16814-99-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₅
• 分子量: 302.287
• InChiKey: PWBQXZQGSRLPPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  463.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl β-(1-acetyl-3-indolyl)-α-nitroacrylate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以96%的产率得到ethyl 5-(1-acetylindol-3-yl)-2H-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Velezheva, V. S.; Erofeev, Yu. V.; Suvorov, N. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 10, p. 1839 - 1844

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 哌啶 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl β-(1-acetyl-3-indolyl)-α-nitroacrylate
  参考文献：
  名称：

  通过偶氮甲亚胺与吲哚衍生的烯烃的1,3-环加成反应合成吲哚-螺（茚-吡咯烷）的反迈克尔路线

  摘要：

  通过吲哚-3-基和1-乙酰基-1 H-吲哚制备的不对称双极性亲和剂的1,3-环加成反应，合成了中等收率的吲哚-螺（茚-吡咯烷）分子的一锅三组分反应NOESY证实，通过氨基酸肌氨酸和茚三酮的脱羧加成反应生成带有甲亚胺的-3-基衍生物。我们的方法旨在证明制备紧张的有机螺环化合物，原子经济的过程以及对环境的生态友好的有效途径。生存能力使人们可以制备各种螺旋药物分子。

  DOI：

  10.1002/jhet.3843

文献信息

• Velezheva, V. S.; Erofeev, Yu. V.; Suvorov, N. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 10, p. 1839 - 1844
  作者：Velezheva, V. S.、Erofeev, Yu. V.、Suvorov, N. N.

  DOI：——

  日期：——
• An anti‐Michael route for the synthesis of indole‐spiro (indene‐pyrrolidine) by 1,3‐cycloaddition of azomethineylide with indole‐derivatised olefins
  作者：Shivaraj Yellappa

  DOI：10.1002/jhet.3843

  日期：2020.3

  One‐pot three‐component reaction for indole‐spiro (indene‐pyrrolidine) highly strained molecules were synthesized with moderate yield by 1,3‐cycloaddition of unsymmetrical dipolarophiles, prepared from indol‐3‐yl and 1‐acetyl‐1H‐indol‐3‐yl derivative with azomethineylide generated through decarboxylative addition of amino acid sarcosine and ninhydrine, which is confirmed by NOESY. Our method is to

  通过吲哚-3-基和1-乙酰基-1 H-吲哚制备的不对称双极性亲和剂的1,3-环加成反应，合成了中等收率的吲哚-螺（茚-吡咯烷）分子的一锅三组分反应NOESY证实，通过氨基酸肌氨酸和茚三酮的脱羧加成反应生成带有甲亚胺的-3-基衍生物。我们的方法旨在证明制备紧张的有机螺环化合物，原子经济的过程以及对环境的生态友好的有效途径。生存能力使人们可以制备各种螺旋药物分子。