de(N-methyl)-N,N-diethyl-8,9-anhydroerythromycin A 6,9-hemiacetal iodide | 110496-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: de(N-methyl)-N,N-diethyl-8,9-anhydroerythromycin A 6,9-hemiacetal iodide
• 英文别名: diethyl-[(2S,3R,4S,6R)-2-[[(2R,3R,4S,5R,8R,9S,10S,11R,12R)-5-ethyl-3,4-dihydroxy-9-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-2,4,8,10,12,14-hexamethyl-7-oxo-6,15-dioxabicyclo[10.2.1]pentadec-1(14)-en-11-yl]oxy]-3-hydroxy-6-methyloxan-4-yl]-methylazanium;iodide
• CAS: 110496-77-0
• 化学式: C₄₀H₇₂NO₁₂*I
• 分子量: 885.916
• InChiKey: YYKNNFLCZNEWHO-ISMPQFDWSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  162.6
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  de(N-methyl)-N-ethyl-8,9-anhydroerythromycin A 6,9-hemiacetal 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OMURA, SATOSI;ITO, DZEHN

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Motilides, macrolides with gastrointestinal motor stimulating activity. II. Quaternary N-substituted derivatives of 8,9-anhydroerythromycin A 6,9-hemiacetal and 9,9-dihydroerythromycin A 6,9-epoxide.
  作者：Toshiaki SUNAZUKA、Kazuo TSUZUKI、Shogo MARUI、Hajime TOYODA、Satoshi OMURA、Nobuhiro INATOMI、Zen ITOH

  DOI：10.1248/cpb.37.2701

  日期：——

  for antimicrobial activity and gastrointestinal motor stimulating (GMS) activity in the dog (in vivo). The GMS activity is enhanced markedly when small alkyl halides and unsaturated alkyl halides such as allyl bromide and propargyl bromide are added to the dimethylamino group of 1. Among them, N-propargyl-8,9-anhydroerythromycin A 6,9-hemiacetal bromide (3) exhibits GMS activity 2890 times stronger

  制备了一系列8,9-脱水红霉素A 6,9-半缩醛（1）和9,9-二脱水红霉素A 6,9-环氧化合物（2）的季铵衍生物，并测试了其抗菌活性和胃肠道运动刺激（GMS） ）在犬中的活性（体内）。当将小的烷基卤化物和不饱和烷基卤化物（例如烯丙基溴和炔丙基溴）添加到1的二甲氨基中时，GMS活性显着提高。其中，N-炔丙基-8,9-脱水红霉素A 6,9-半缩醛溴化物（ 3）表现出的GMS活性比红霉素A强2890倍，并且完全没有抗菌活性。在体外和体内，3的效力均与合成胃动素相当。