4-cyano-N-phenylthiobenzamide | 1000377-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyano-N-phenylthiobenzamide
• 英文别名: 4-cyano-N-phenylbenzothioamide；2-(4-cyanophenyl)benzothiazole；4-cyano-N-phenylbenzenecarbothioamide
• CAS: 1000377-58-1
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂S
• 分子量: 238.313
• InChiKey: ZTYJODBZAIXKAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano-N-phenylthiobenzamide 在 hypervalent iodine 作用下， 生成 2-(4-氰基苯基)苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  酰基过氧香豆素是否为邻苯二甲酸？通过钯（II）催化的氧化还原中性工艺制得的H酰化剂

  摘要：

  由酰基α-peroxycoumarins观察到前所未有的钯（II） -催化的仿生脂族酰基（-COR）基团转移邻Ç 引导芳烃h的位点。在这里，CH活化与经由Pd（II）催化的氧化还原中性过程的伴生酰基转移相关。尽管有充分文献证明邻芳基化（‐COAr）方法很少进行邻酰化（‐COR）工艺，因此，目前的氧化还原中性方法最适合直接对底物进行o酰化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600258
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基-N-苯基苯甲酰胺 在 phosphothion 作用下， 生成 4-cyano-N-phenylthiobenzamide
  参考文献：
  名称：

  水中钯催化的 CH 环化：一种更温和的 2-芳基苯并噻唑途径

  摘要：

  在钯催化的硫代苯甲酰苯胺的 C-H 环化中，水被成功用作反应介质。反应在相当温和的条件下有效进行，例如在 40 °C 的水中，为合成 2-芳基苯并噻唑提供了一种更实用、更环保的方法。对于某些基材，添加两亲性表面活性剂大大增强了该过程。该方法代表了在水中进行钯催化的 C-H 功能化过程的一个罕见例子。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1291164

文献信息

• Aerobic Visible-Light Photoredox Radical C–H Functionalization: Catalytic Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles
  作者：Yannan Cheng、Jun Yang、Yue Qu、Pixu Li

  DOI：10.1021/ol2028866

  日期：2012.1.6

  An aerobic visible-light driven photoredox catalytic formation of 2-substituted benzothiazoles through radical cyclization of thioanilides has been accomplished. The reaction features C–H functionalization and C–S bond formation with no direct metal involvement except the sensitizer. The reaction highlights the following: (1) visible-light is the reaction driving force; (2) molecular oxygen is the

  通过对硫代苯胺的自由基环化，完成了好氧可见光驱动的2-取代的苯并噻唑的光氧化还原催化反应。该反应具有C–H功能化和C–S键形成，除敏化剂外没有其他直接的金属参与。该反作用力突出如下：（1）可见光是反作用力的驱动力；（2）分子氧是末端氧化剂，（3）水是唯一的副产物。
• Use of Molecular Oxygen as a Reoxidant in the Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles via Palladium-Catalyzed CH Functionalization/Intramolecular CS Bond Formation
  作者：Kiyofumi Inamoto、Chisa Hasegawa、Junpei Kawasaki、Kou Hiroya、Takayuki Doi

  DOI：10.1002/adsc.201000604

  日期：2010.10.4

  Molecular oxygen (O2) was successfully employed as a reoxidant in cyclizations of thiobenzanilides 1a–s through a palladium-catalyzed CH functionalization/intramolecular CS bond formation process, leading to an efficient, green method for the synthesis of 2-arylbenzothiazoles 2a–s. Addition of cesium fluoride (CsF) greatly enhanced the reactions, which produced variously substituted 2-arylbenzothiazoles

  通过钯催化的CH官能化/分子内CS键形成过程，分子氧（O 2）被成功地用作环氧化苯硫基苯甲腈1a - s的再氧化剂，从而导致了一种高效，绿色的合成2-芳基苯并噻唑2a - s的方法。。氟化铯（CsF）的加入大大增强了反应，产生了具有良好官能团耐受性的各种取代的2-芳基苯并噻唑。还发现硫脲4a – j是使用钯/ O 2催化剂体系进行环化过程的合适底物，因此生成了2-氨基苯并噻唑5a – j。Ĵ。由芳基异硫氰酸酯6和胺7一锅法合成2-氨基苯并噻唑5a – j也很成功。
• Facile Conversion of Thioamides into the Corresponding Amides in the Presence of Tetrabutylammonium Bromide
  作者：Kiyofumi Inamoto、Takayuki Doi、Mitsugu Shiraishi、Kou Hiroya

  DOI：10.1055/s-0030-1258154

  日期：2010.9

  Desulfurization of thioamides was accomplished using a semicatalytic amount of Bu4NBr. The corresponding amides were obtained in high yields, with good functional group compatibility.

  硫胺的脱硫采用了半催化量的Bu4NBr，得到相应的酰胺，产率高，功能团兼容性好。
• Transition metal-free α-C_sp3–H oxidative sulfuration of benzyl thiosulfates with anilines to form <i>N</i>-aryl thioamides
  作者：Mengjun Qiao、Jinli Zhang、Ling Chen、Fengyi Zhou、Yali Zhang、Lingfei Zhou、Yangjie Wu

  DOI：10.1039/c9ob00336c

  日期：——

  A metal-free approach to N-aryl thioamides from Bunte salts and anilines in DMSO has been developed. This method tolerated a wide range of functional groups on the aromatic ring, providing an ideal way to N-aryl thioamides in good to excellent yields from cheap and easily available starting materials. A plausible mechanism was also proposed based on the X-ray single crystal diffraction, NMR and MS

  已经开发了一种无金属方法，用于从DMSO中的Bunte盐和苯胺生产N-芳基硫代酰胺。该方法可耐受芳环上的各种官能团，从而为廉价，易得的起始原料提供了良好或优异的N-芳基硫酰胺收率的理想方法。基于与DMSO有关的中间体的X射线单晶衍射，NMR和MS分析，还提出了合理的机理。
• Efficient Synthesis of Thiobenzanilides by Willgerodt-Kindler Reaction with Base Catalysts
  作者：Takaki Kanbara、Ken Okamoto、Takakazu Yamamoto

  DOI：10.1055/s-2007-991073

  日期：——

  Willgerodt-Kindler reaction between anilines and ben- zaldehydes readily proceeded in the presence of catalytic amount of Na2S·9H2O to give thiobenzanilides in moderate to good yields. The base catalyst was also available for preparation of primary thiobenzamide.

  在催化量的 Na2S·9H2O 存在下，苯胺和苯甲醛之间的 Willgerodt-Kindler 反应很容易进行，以中等至良好的产率得到硫代苯甲酰苯胺。碱催化剂也可用于制备伯硫代苯甲酰胺。