3-(5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-ribofuranosyl)prop-1-ene | 82950-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-ribofuranosyl)prop-1-ene
• CAS: 82950-51-4
• 化学式: C₂₇H₃₆O₄Si
• 分子量: 452.666
• InChiKey: SPJVTQNVGRIKHY-ZKGSSEMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose 在 吡啶 、 zinc dibromide 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(5-O-tert-butyldiphenylsilyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-ribofuranosyl)prop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Peracetylated β-Allyl C-Glycosides of d-Ribofuranose and 2-Deoxy-d-ribofuranose in the Chemical Literature: Until Now, Mirages in the Literature

  摘要：

  通过异亚丙基衍生物 3 和 4，立体选择性地制备了 d-呋喃核糖 (8) 和 2-脱氧-d-呋喃核糖 (13) 的过乙酰化 δ- 烯丙基 C-糖苷。据我们所知，这些反应代表了这些看似简单的衍生物的首次制备，其结构通过核磁共振和 X 射线研究得到了仔细证明。我们对据称描述了 8 和 13 的合成的出版物进行了严格审查。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216794