methyl 2-O-acetyl-α-D-xylopyranoside | 80973-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-acetyl-α-D-xylopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R)-4,5-dihydroxy-2-methoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 80973-76-8
• 化学式: C₈H₁₄O₆
• 分子量: 206.196
• InChiKey: DLRSRMURIVTRDH-CWKFCGSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.36
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-acetyl-4-O-benzyl-α-D-xylospyranoside 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到methyl 2-O-acetyl-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new methyl O-acetyl-α- and -β-d-xylopyranosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80804-6

文献信息

• Enzyme-Catalyzed Regioselective Acetylation of Functionalized Glycosides
  作者：Thomas Holmstrøm、Christian Marcus Pedersen

  DOI：10.1002/ejoc.202000696

  日期：2020.8.9

  A wide range of functionalized mono‐saccharides has been regioselectively 3,6‐acetylated using a commercially available enzyme. The enzyme tolerates different anomeric groups and stereochemistry of the sugar, making the method highly attractive for building block synthesis. The reaction works under neat conditions and also with green solvents and hence halogenated solvents, heavy metal reagents, and

  使用市售酶已对多种功能化的单糖进行了区域选择性3,6-乙酰化。该酶耐受糖的不同端基异构体和立体化学，使该方法对构建基块合成具有高度吸引力。该反应在纯净的条件下进行，并且还可以使用绿色溶剂，因此可以避免使用卤代溶剂，重金属试剂，并且可以避免多次反应。
• Carpani, Giovanna; Orsini, Fulvia; Sisti, Massimo, Gazzetta Chimica Italiana, 1989, vol. 119, # 8, p. 463 - 466
  作者：Carpani, Giovanna、Orsini, Fulvia、Sisti, Massimo、Verotta, Luisella

  DOI：——

  日期：——
• CARPANI, GIOVANNA;ORSINI, FULVIA;SISTI, MASSIMO;VEROTTA, LUISELLA, GAZZ. CHIM. ITAL., 119,(1989) N, C. 463-465
  作者：CARPANI, GIOVANNA、ORSINI, FULVIA、SISTI, MASSIMO、VEROTTA, LUISELLA

  DOI：——

  日期：——