Ethyl 2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]prop-2-enoate | 205505-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Ethyl 2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 205505-53-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: DDALAEMJRXZAIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]prop-2-enoate 在 盐酸 、 甲醇 、 正丁基锂 、 sodium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (S)-2-Hydroxy-2-hydroxymethyl-1-(2-hydroxy-phenyl)-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Eucomols Using Sharpless Catalytic Asymmetric Dihydroxylation

  摘要：

  A novel synthetic method was developed for eucomols, (S)-3-hydroxyomoisoflavanones. Addition of aryllithium to aldehyde ((S)-9) obtained by asymmetric dihydroxylation of 4, followed by the formation of cyclic ether, gave eucomols, (S)-3-hydroxyhomoisoflavanones (1a-e).

  DOI：

  10.3987/com-97-s24
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4,5-trimethyloxy)benzylmalonic acid diethyl ester 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 Ethyl 2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Eucomols Using Sharpless Catalytic Asymmetric Dihydroxylation

  摘要：

  A novel synthetic method was developed for eucomols, (S)-3-hydroxyomoisoflavanones. Addition of aryllithium to aldehyde ((S)-9) obtained by asymmetric dihydroxylation of 4, followed by the formation of cyclic ether, gave eucomols, (S)-3-hydroxyhomoisoflavanones (1a-e).

  DOI：

  10.3987/com-97-s24

文献信息

• An electron-donor–acceptor complex between two intermediates enables a N–N bond cleavage cascade process to access 2,3-difunctionalized pyridines
  作者：Ya-Zhou Liu、Yu Chen、Amu Wang、Zhongke Shen、Xueting Zhou、Jichao Zhang、Yinxiang Jian、Xiaofeng Ma

  DOI：10.1039/d3gc04425d

  日期：——

  stoichiometric electron donor/acceptor is rare. Herein, we report such a process to access 2,3-difunctionalized pyridines from readily available N-aminopyridiniums (1) and activated alkenes (2) promoted by visible light. This procedure offered multi-substituted pyridines in satisfactory yields at room temperature with broad functional group tolerance. The reaction can be easily performed on a gram scale without

  在不添加外源化学计量电子供体/受体的情况下，由电子供体-受体（EDA）复合物引发的化学转化很少见。在此，我们报告了在可见光促进下从容易获得的N-氨基吡啶鎓 ( 1 ) 和活化烯烃 ( 2 )中获得 2,3-双官能化吡啶的过程。该方法在室温下以令人满意的产率提供了具有广泛官能团耐受性的多取代吡啶。该反应可以很容易地在克级进行，而不会损失产率。展示了生物活性分子的修饰，包括临床药物和天然产物的衍生物。机理研究和DFT计算表明， 1和2之间的正式[3 + 2]环加成和氮杂迈克尔加成分别生成四氢吡唑并[1,5- a ]吡啶和新的吡啶鎓盐。这两种中间体形成了EDA复合物，在可见光照射下，引发了单电子转移（SET）/N-N键断裂/C-N键形成级联过程，具有高原子经济性。