2-dimethylaminomethyl-1-(p-methoxyphenyl)-2-propen-1-one | 87142-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-dimethylaminomethyl-1-(p-methoxyphenyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 2-((dimethylamino)methyl)-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；NSC603553；3-Dimethylamino-2-(4-methoxybenzoyl)propene；2-[(dimethylamino)methyl]-1-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 87142-72-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: HRGGVRDUIMMKHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 2-dimethylaminomethyl-1-(p-methoxyphenyl)-2-propen-1-one 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以63%的产率得到3-(4-Methoxy-benzoyl)-3,4-dihydro-2H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  4-羟基香豆素与烯酮曼尼希碱的缩合反应，生成3-苄基-3,4-二氢-2 H，5 H -1-苯并吡喃并[4,3- b ]吡喃-5-酮

  摘要：

  从4-羟基香豆素4和1-芳基-2-（二甲基氨基甲基）丙-2-烯-1-酮2开始，已经合成了标题化合物6。通过将4-羟基香豆素的C-3碳原子加到曼尼希碱的烯酮双键上来引发反应，随后的脱氨基得到中间体3-（2-苯甲酰基烯丙基）-4-羟基香豆素8，然后闭环。取决于反应时间，形成不同比例的酮6和8并支持所定义的机理。所有产品的光谱数据都明确区分了香豆素和色酮结构，有利于前者。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350640
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-3-dimethylamino-2-dimethylaminomethyl-1-propanone dihydrochloride 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以0.65 g的产率得到2-dimethylaminomethyl-1-(p-methoxyphenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of acrylophenones and related bis-Mannich bases against murine P388 leukemia

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(87)90295-9

文献信息

• Evaluation of Some Mannich Bases Derived from Substituted Acetophenones Against P-388 Lymphocytic Leukemia and on Respiration in Isolated Rat Liver Mitochondria
  作者：J.R. Dimmock、K. Shyam、N.W. Hamon、B.M. Logan、S.K. Raghavan、D.J. Harwood、P.J. Smith

  DOI：10.1002/jps.2600720812

  日期：1983.8

  Series of 3-dimethylamino-1-aryl-1-propanone hydrobromides (IV) and 3-dimethylamino-2-dimethylaminomethyl-1-aryl-1-propanone dihydrobromides (V) were synthesized. Evaluation of these derivatives against P-388 lymphocytic leukemia growth revealed that two compounds show promise as antineoplastic agents. Compounds of the V series were unstable in phosphate buffer (in contrast to series IV), and when

  合成了一系列的3-二甲基氨基-1-芳基-1-丙酮氢溴酸盐（IV）和3-二甲基氨基-2-二甲基氨基甲基-1-芳基-1-丙酮二氢溴酸盐（V）。这些衍生物对P-388淋巴细胞白血病生长的评估表明，两种化合物显示出作为抗肿瘤药的希望。V系列化合物在磷酸盐缓冲液中不稳定（与IV系列相反），并且当两个系列化合物中都存在相同的核取代基时，V在刺激和抑制呼吸道呼吸方面比IV活性高约100倍。从大鼠肝细胞分离出的线粒体。这两个系列的代表均表明，线粒体的呼吸受水性缓冲液pH值从7.4更改为6.9或6.4以及温度从37度降低到20度的影响。
• HFIP Mediates a Direct C−C Coupling between Michael Acceptors and Eschenmoser's salt
  作者：Miran Lemmerer、Margaux Riomet、Ricardo Meyrelles、Boris Maryasin、Leticia González、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.202109933

  日期：2022.3.7

  Michael acceptors efficiently couple with Eschenmoser's salt in hexafluoro-2-propanol (HFIP) without the need for additives or catalysts. The role of iodide and the solvent HFIP in this transformation have been studied in detail experimentally and computationally to obtain a full mechanistic picture. The products were further transformed through rearrangements and Michael additions.

  迈克尔受体有效地与六氟-2-丙醇 (HFIP) 中的 Eschenmoser 盐偶联，无需添加剂或催化剂。已经通过实验和计算详细研究了碘化物和溶剂 HFIP 在这种转变中的作用，以获得完整的机理图。通过重新排列和迈克尔添加，产品得到了进一步的转变。
• 2-(aminoalkyl)acrylophénones, leur préparation et leur utilisation
  申请人：S.A.R.L. GALEPHAR

  公开号：EP0156785A1

  公开（公告）日：1985-10-02

  2-(aminoalkyl)acrylophénones de la formule: dans laquelle: A et B désignent de l'hydrogène ou un radical alkyle inférieur ou phényle substitué ou non, ou avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, un radical hétérocyclique; les symboles R désignent de l'hydrogène, un halogène, un groupe alkyle inférieur substitué ou non, un acide carboxylique, sulfonique ou un ester de ces acides, un amide substitué ou non, un groupe nitro, hydroxy, éther d'alkyle inférieur, un groupe phényle ou phénoxy substitué ou non ou un hétérocyle, n vaut de 1 à 3 et m de 1 à 5, leur préparation et leur utilisation. Comme médicaments et spécialement comme hypolipémiant et hypocholestérolémiant.

  式中，A 和 B 表示氢或取代或未取代的低级烷基或苯基，或与所键合的氮原子一起表示杂环基；符号 R 表示氢、卤素、取代或未取代的低级烷基、羧酸或磺酸或这些酸的酯类、取代或未取代的酰胺、硝基、羟基或低级烷基醚基、取代或未取代的苯基或苯氧基或杂环基；n 为 1 至 3，m 为 1 至 5。
• REPROGRAMMING EFFECTOR PROTEIN INTERACTIONS TO CORRECT EPIGENETIC DEFECTS IN CANCER
  申请人：British Columbia Cancer Agency Branch

  公开号：EP2819662B1

  公开（公告）日：2019-04-10
• US9552457B2
  申请人：——

  公开号：US9552457B2

  公开（公告）日：2017-01-24