(1-methyl-3-phenyl-1H-indol-2-yl)(phenyl)methanone | 36004-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1-methyl-3-phenyl-1H-indol-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (1-Methyl-3-phenylindol-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 36004-58-7
• 化学式: C₂₂H₁₇NO
• 分子量: 311.383
• InChiKey: HTKGPLYAAHBZAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-methyl-3-phenyl-1H-indol-2-yl)(phenyl)methanone 在 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-methyl-6-phenyl-7H-benzo[c]carbazole
  参考文献：
  名称：

  α-羟基二甲基缩醛/缩酮作为间断海恩斯/阿马多里重排中的 α-羟基羰基等价物：取代的 C2- 和 C3- 酰吲哚的区域选择性合成

  摘要：

  海恩斯/阿马多里重排允许通过生成氨基烯醇中间体，从 α-羟基羰基和胺合成 α-氨基羰基化合物。在目前的工作中，原位生成的氨基烯醇中间体已被酮/醛有效捕获，用于构建N-杂环。该方法通过分子内捕获源自邻酰基/甲酰基苯胺和α-羟基二甲基缩醛/缩酮的氨基烯醇中间体，然后在酸存在下重排/芳构化，提供了具有高区域选择性的各种取代吲哚衍生物。重要特征包括使用α-羟基二甲基缩醛/缩酮作为α-羟基羰基等价物、优异的区域控制、良好的官能团耐受性、酰基吲哚的选择性合成、克级合成以及吲哚和抗肿瘤剂的高级类似物的合成。

  DOI：

  10.1039/d4nj00771a
• 作为产物：
  描述：

  (2-(methylamino)phenyl)(phenyl)methanol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 甲烷磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1-methyl-3-phenyl-1H-indol-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化(2-氨基苯基)甲醇与亚砜叶立德[4 + 1]环化合成二氢吲哚

  摘要：

  已经开发出一种合成有价值的二氢吲哚的简便策略，涉及钯（ II ）/布朗斯台德酸共催化容易获得的（2-氨基苯基）甲醇和亚砜叶立德的环化。该方案允许直接利用OH基团作为离去基团，允许苯胺部分的N原子上的烷基和芳基基团，在温和的反应条件下操作，并表现出良好的效率。

  DOI：

  10.1039/d4ob00983e

文献信息

• Synthesis of Quaternary 3,3-Disubstituted 2-Oxindoles from 2-Substituted Indole Using Selectfluor
  作者：Xiaojian Jiang、Junjie Yang、Feng Zhang、Pei Yu、Peng Yi、Yewei Sun、Yuqiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01367

  日期：2016.7.1

  A facile method to construct quaternary 3,3-disubstituted 2-oxindole from 2-substituted indole without a catalyst in mild conditions is developed. A mechanistic study suggests that an iminium-intermediate-triggered 1,2-rearrangement is involved, and a trace amount of water is required for subsequent oxidation.

  开发了一种在温和条件下无需催化剂即可由2-取代的吲哚构建季铵3,3-二取代的2-氧吲哚的简便方法。一项机械研究表明，涉及亚胺中间触发的1,2-重排，随后的氧化需要痕量的水。
• An interrupted Heyns rearrangement approach for the regioselective synthesis of acylindoles
  作者：Minakshi Altia、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1039/d3cc04144a

  日期：——

  An efficient and general method for the synthesis of 2- and 3-acylindoles has been achieved with high regioselectivity from o-acylanilines and α-hydroxycarbonyl or its equivalent. The strategy involves the intramolecular trapping of an in situ generated aminoenol intermediate and an interrupted Heyns rearrangement pathway, followed by aromatization or rearrangement/aromatization. Important features

  已经实现了从邻酰基苯胺和α-羟基羰基或其等价物合成2-和3-酰基吲哚的有效且通用的方法，具有高区域选择性。该策略涉及分子内捕获原位生成的氨基烯醇中间体和中断的海恩斯重排途径，然后进行芳构化或重排/芳构化。重要特征包括优异的区域控制、良好的官能团耐受性、操作简单性以及应用于克级合成和抗肿瘤剂的合成。