cis,trans-(2-chloro-1-hydroxycyclohexyl)methyl phenyl ketone | 198698-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis,trans-(2-chloro-1-hydroxycyclohexyl)methyl phenyl ketone
• 英文别名: 2-(2-Chloro-1-hydroxycyclohexyl)-1-phenylethanone
• CAS: 198698-56-5
• 化学式: C₁₄H₁₇ClO₂
• 分子量: 252.741
• InChiKey: ZZBSRSLEZYTLSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基溴化镁 、 cis,trans-(2-chloro-1-hydroxycyclohexyl)methyl phenyl ketone 在 lithium 作用下， 生成 1-(cyclohex-1-enyl)-2-phenylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Barluenga, Jose; Alvarez, Flora; Concellon, Jose M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 12, p. 3265 - 3285

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 2-氯环己酮 在 magnesium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 cis,trans-(2-chloro-1-hydroxycyclohexyl)methyl phenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Barluenga, Jose; Alvarez, Flora; Concellon, Jose M., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1987, # 12, p. 3265 - 3285

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cross-Coupling Reaction of α-Chloroketones and Organotin Enolates Catalyzed by Zinc Halides for Synthesis of γ-Diketones
  作者：Makoto Yasuda、Shoki Tsuji、Yusuke Shigeyoshi、Akio Baba

  DOI：10.1021/ja0258172

  日期：2002.6.1

  catalyzed by zinc halides. In contrast to the exclusive formation of 1,4-diketones 3 under catalytic conditions, uncatalyzed reaction of 1 with 2 gave aldol-type products 4 through carbonyl attack. NMR study indicates that the catalyzed reaction includes precondensation between tin enolates and α-haloketones providing an aldol-type species and their rearrangement of the oxoalkyl group with leaving halogen

  锡烯醇化物 1 与 α-氯代酮或溴酮 2 的反应得到 γ-二酮（1,4-二酮）3，由卤化锌催化。与在催化条件下仅形成 1,4-二酮 3 相比，1 与 2 的未催化反应通过羰基攻击得到羟醛型产物 4。NMR 研究表明，催化反应包括锡烯醇化物和 α-卤代酮之间的预缩合，提供醇醛型物质，以及它们的氧代烷基与离开卤素的重排以产生 1,4-二酮。催化剂卤化锌在每个步骤中都起着重要作用。预缩合的羰基攻击被催化剂作为路易斯酸加速，中间锌酸盐通过释放氧和与卤素键合促进重排。将各种类型的锡烯醇化物和 α-氯代酮和溴酮应用于锌催化的交叉偶联。另一方面，没有羰基部分的烯丙基卤化物对锌催化与锡的偶联反应惰性。
• Synthesis of 1,4-Diketones:  Unusual Coupling of Tin Enolates with α-Chloro Ketones Catalyzed by Zinc Halides
  作者：Makoto Yasuda、Shoki Tsuji、Ikuya Shibata、Akio Baba

  DOI：10.1021/jo971624z

  日期：1997.11.1