methyl 4,5,7,8,9-penta-O-acetyl-2,3-dideoxy-2-(2,4-dioxo-5-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-1-yl)-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosonate | 140664-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4,5,7,8,9-penta-O-acetyl-2,3-dideoxy-2-(2,4-dioxo-5-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-1-yl)-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosonate
• 英文别名: methyl (2S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 140664-98-8；140665-02-7
• 化学式: C₂₅H₃₂N₂O₁₅
• 分子量: 600.533
• InChiKey: FARKYXREFAIOIC-XPDGTVHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.25
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  221.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,5,7,8,9-penta-O-acetyl-2,3-dideoxy-2-(2,4-dioxo-5-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-1-yl)-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosonate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.0h， 以40%的产率得到methyl 2,3-dideoxy-2-(2,4-dioxo-5-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-1-yl)-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Sialic Acids. XXV. Synthesis of the .ALPHA.- and .BETA.-N-Glycosides of 3-Deoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulosonic Acid (KDN).

  摘要：

  在Vorbruggen和Williamson反应条件下合成了几种3-脱氧-D-甘油-D-半乳糖-2-非糖酸（1，KDN）的α-和β-N-糖苷。将两个六-O-乙酰基衍生物与嘧啶、5-氟嘧啶和5-甲基嘧啶的三甲基硅基衍生物及叠氮化三甲基硅烷反应，得到了1的α-和β-N-糖苷衍生物的混合物。将两个五-O-乙酰基-2-氯衍生物与2, 4(1H, 3H)-嘧啶二酮、5-氟-2, 4(1H, 3H)-嘧啶二酮和5-甲基-2, 4(1H, 3H)-嘧啶二酮的钠盐反应，只得到α-N-糖苷。这些化合物的异构体配置可以根据13C核磁共振谱分析中C-1的耦合模式进行阐明。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3140
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulosonic acid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氯化锡 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 methyl 4,5,7,8,9-penta-O-acetyl-2,3-dideoxy-2-(2,4-dioxo-5-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-1-yl)-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Sialic Acids. XXV. Synthesis of the .ALPHA.- and .BETA.-N-Glycosides of 3-Deoxy-D-glycero-D-galacto-2-nonulosonic Acid (KDN).

  摘要：

  在Vorbruggen和Williamson反应条件下合成了几种3-脱氧-D-甘油-D-半乳糖-2-非糖酸（1，KDN）的α-和β-N-糖苷。将两个六-O-乙酰基衍生物与嘧啶、5-氟嘧啶和5-甲基嘧啶的三甲基硅基衍生物及叠氮化三甲基硅烷反应，得到了1的α-和β-N-糖苷衍生物的混合物。将两个五-O-乙酰基-2-氯衍生物与2, 4(1H, 3H)-嘧啶二酮、5-氟-2, 4(1H, 3H)-嘧啶二酮和5-甲基-2, 4(1H, 3H)-嘧啶二酮的钠盐反应，只得到α-N-糖苷。这些化合物的异构体配置可以根据13C核磁共振谱分析中C-1的耦合模式进行阐明。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3140