(1R,3aR,7aR)-3a-(methoxymethoxy)-1-[(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-yl]-7a-methyl-1,2,3,5,6,7-hexahydroinden-4-one | 908255-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3aR,7aR)-3a-(methoxymethoxy)-1-[(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-yl]-7a-methyl-1,2,3,5,6,7-hexahydroinden-4-one
• CAS: 908255-73-2
• 化学式: C₂₃H₃₄O₅
• 分子量: 390.52
• InChiKey: DWWCISLRUKSDCG-TYFWRSTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,7aR)-3a-(methoxymethoxy)-1-[(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-yl]-7a-methyl-1,2,3,5,6,7-hexahydroinden-4-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -45.0~55.0 ℃ 、2.41 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 methyl (1R,3aR,7aR)-3a-(methoxymethoxy)-1-[(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-yl]-7a-methyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-indene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对高度功能化的5β-羊毛甾醇衍生物的合成研究：利用阴离子环加成的多功能方法

  摘要：

  通过阴离子环加成反应实现了具有潜在生物学价值的5β-羊毛甾类骨架的立体选择性合成。两个新的双环Nazarov中间体14和40的合成以及它们与手性环己烯酮25的环加成以及进一步的官能团操纵导致高度官能化的四环中间体28和44。这些合成的中间体可能导致新合成基于羊毛甾醇的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo0608725
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((1R,3aR,4S,7aR)-4-hydroxy-7a-methyloctahydro-1H-inden-1-yl)propyl benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 154.0h， 生成 (1R,3aR,7aR)-3a-(methoxymethoxy)-1-[(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-yl]-7a-methyl-1,2,3,5,6,7-hexahydroinden-4-one
  参考文献：
  名称：

  对高度功能化的5β-羊毛甾醇衍生物的合成研究：利用阴离子环加成的多功能方法

  摘要：

  通过阴离子环加成反应实现了具有潜在生物学价值的5β-羊毛甾类骨架的立体选择性合成。两个新的双环Nazarov中间体14和40的合成以及它们与手性环己烯酮25的环加成以及进一步的官能团操纵导致高度官能化的四环中间体28和44。这些合成的中间体可能导致新合成基于羊毛甾醇的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo0608725