(1R,3aR,7aR)-3a-(methoxymethoxy)-1-[(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-yl]-7a-methyl-1,2,3,5,6,7-hexahydroinden-4-one | 908255-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3aR,7aR)-3a-(methoxymethoxy)-1-[(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-yl]-7a-methyl-1,2,3,5,6,7-hexahydroinden-4-one
• CAS: 908255-73-2
• 化学式: C₂₃H₃₄O₅
• 分子量: 390.52
• InChiKey: DWWCISLRUKSDCG-TYFWRSTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,7aR)-3a-(methoxymethoxy)-1-[(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-yl]-7a-methyl-1,2,3,5,6,7-hexahydroinden-4-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -45.0~55.0 ℃ 、2.41 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 methyl (1R,3aR,7aR)-3a-(methoxymethoxy)-1-[(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-yl]-7a-methyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-indene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对高度功能化的5β-羊毛甾醇衍生物的合成研究：利用阴离子环加成的多功能方法

  摘要：

  通过阴离子环加成反应实现了具有潜在生物学价值的5β-羊毛甾类骨架的立体选择性合成。两个新的双环Nazarov中间体14和40的合成以及它们与手性环己烯酮25的环加成以及进一步的官能团操纵导致高度官能化的四环中间体28和44。这些合成的中间体可能导致新合成基于羊毛甾醇的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo0608725
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((1R,3aR,4S,7aR)-4-hydroxy-7a-methyloctahydro-1H-inden-1-yl)propyl benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 154.0h， 生成 (1R,3aR,7aR)-3a-(methoxymethoxy)-1-[(2S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propan-2-yl]-7a-methyl-1,2,3,5,6,7-hexahydroinden-4-one
  参考文献：
  名称：

  对高度功能化的5β-羊毛甾醇衍生物的合成研究：利用阴离子环加成的多功能方法

  摘要：

  通过阴离子环加成反应实现了具有潜在生物学价值的5β-羊毛甾类骨架的立体选择性合成。两个新的双环Nazarov中间体14和40的合成以及它们与手性环己烯酮25的环加成以及进一步的官能团操纵导致高度官能化的四环中间体28和44。这些合成的中间体可能导致新合成基于羊毛甾醇的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo0608725

文献信息

• Synthetic Studies toward Highly Functionalized 5β-Lanosterol Derivatives:  A Versatile Approach Utilizing Anionic Cycloaddition
  作者：Sreekanth A. Ramachandran、Rajendra K. Kharul、Sylvain Marque、Pierre Soucy、Frédéric Jacques、Robert Chênevert、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1021/jo0608725

  日期：2006.8.1

  Stereoselective synthesis of the potentially biologically valuable 5β-lanosteroidal-type backbone was achieved via anionic cycloaddition. Synthesis of the two new bicyclic Nazarov intermediates 14 and 40 and their cycloaddition with chiral cyclohexenone 25 and further functional group manipulations resulted in highly functionalized tetracyclic intermediates 28 and 44. These synthetic intermediates

  通过阴离子环加成反应实现了具有潜在生物学价值的5β-羊毛甾类骨架的立体选择性合成。两个新的双环Nazarov中间体14和40的合成以及它们与手性环己烯酮25的环加成以及进一步的官能团操纵导致高度官能化的四环中间体28和44。这些合成的中间体可能导致新合成基于羊毛甾醇的抑制剂。