3-Benzoylbicyclo<3.2.1>octan-8-one | 67963-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Benzoylbicyclo<3.2.1>octan-8-one
• 英文别名: 3-exo-Benzoylbicyclo<3.2.1>octan-8-on
• CAS: 67963-16-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: NZWIPPGKRUJRBY-CLLJXQQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzoylbicyclo<3.2.1>octan-8-one 在 咪唑 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 氧气 、 L-Selectride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 3-endo-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>bicyclo<3.2.1>octan-8-one 8-ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  Photoresolution of an Axially Chiral Bicyclo[3.2.1]octan-3-one: Phototriggers for a Liquid Crystal-Based Optical Switch

  摘要：

  The axially chiral ketones 8-(phenylmethylene)bicyclo[3.2.1]octan-3-one (1) and 3-(phenylmethylene)bicyclo[3.2,1]octan-8-one (2) were prepared and investigated for suitability as a chiroptical trigger in a liquid crystal-based optical switch. Irradiation of optically active ketone 1 with unpolarized light leads to its efficient photoracemization. Its irradiation with circularly polarized light leads to partial photoresolution with an enantiomeric excess sufficient for it to function as a chiroptical trigger. However, 1 is not sufficiently soluble in ZLI-1167, a nematic liquid crystalline material, to induce a measurable pitch. Ketone 2 is unstable to irradiation and is not suitable for use as a chiroptical trigger.

  DOI：

  10.1021/jo00127a026
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,5S)-3-Benzoyl-bicyclo[3.2.1]octan-8-one 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-Benzoylbicyclo<3.2.1>octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  Momose,T.; Muraoka,O., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1978, vol. 26, p. 2217 - 2223

  摘要：

  DOI：