1-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid tert-butyl ester | 1337864-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 1-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate；tert-butyl 1-(4-chlorophenyl)-5-methylpyrazole-4-carboxylate
• CAS: 1337864-12-6
• 化学式: C₁₅H₁₇ClN₂O₂
• 分子量: 292.765
• InChiKey: VNWRNXMKLMWGMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-(4-chlorophenyl)-5-methyl-N-[(4-methylsulfonylphenyl)methyl]pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery and optimization of pyrazole amides as antagonists of CCR1

  摘要：

  A HTS screen for CCR1 antagonists afforded a novel sub-micromolar hit 5 containing a pyrazole core. In this report the design, optimization, and SAR of novel CCR1 antagonists based on a pyrazole core motif is presented. Optimization led to the advanced candidate compounds (S)-16q and (S)-16r with 250-fold improved CCR1 potency, excellent off-target selectivity and attractive drug-like properties.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.11.015
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸叔丁酯 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 4-氯苯肼 反应 0.02h， 以95%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下无催化剂一锅区域选择性合成1,4,5-三取代的吡唑

  摘要：

  摘要已经开发了一种快速，一锅法且产率高的方法，用于制备1,4,5-三取代的吡唑。用N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛和肼衍生物处理β-二羰基化合物，在无催化剂的条件下，在无溶剂条件下立即得到所需的吡唑。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0721-9

文献信息

• Catalyst-free one-pot synthesis of 1,4,5-trisubstituted pyrazoles in 2,2,2-trifluoroethanol
  作者：Heshmatollah Alinezhad、Mahmood Tajbakhsh、Mahboobeh Zare

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.07.014

  日期：2011.11

  A simple, efficient and three component one-pot synthesis of 1,4,5-trisubstituted pyrazoles by condensation of β-dicarbonyls, N,N-dimethylformamide dimethyl acetal (DMFDMA) and hydrazine derivatives in 2,2,2-trifluoroethanol without using any catalyst and activation, is described.

  通过在不使用2,2,2-三氟乙醇的条件下将β-二羰基，N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛（DMFDMA）和肼衍生物缩合的简单，有效的三组分一锅法合成1,4,5-三取代的吡唑描述了任何催化剂和活化。