allyltrimethylphosphonium bromide | 41301-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 四烷基鏻化合物
• 英文名称: allyltrimethylphosphonium bromide
• 英文别名: Trimethyl(prop-2-enyl)phosphanium;bromide
• CAS: 41301-43-3
• 化学式: Br*C₆H₁₄P
• 分子量: 197.055
• InChiKey: PVNBEUMHUTWMCL-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.92
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 allyltrimethylphosphonium bromide 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1-苯-1,3-丁二烯
  参考文献：
  名称：

  串联环丙烷/多克隆-威尔逊重排杂环支架的合成。

  摘要：

  在铑催化下，用2-甲酰重氮乙酸乙酯与1,3-二烯进行环丙烷化反应，可导致串联环丙烷化反应/ Cloke-Wilson重排反应或乙烯基变体，具体取决于所用的二烯。这些加合物可以在钯催化下用各种胺进行氧-氮取代。介绍了基板范围和机械推理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03361
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 三甲基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 allyltrimethylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Molecular design of high-temperature organic dielectric switches

  摘要：

  通过减少四甲基膦阳离子的分子对称性，成功获得了四个高温有机介质开关。

  DOI：

  10.1039/c8cc07311b

文献信息

• Interception of Nazarov Reactions of Allenyl Vinyl Ketones with Dienes: (3+2)- versus (4+3)-Cycloaddition and Subsequent Rearrangement
  作者：Timothy D. R. Morgan、François M. LeFort、Zhe Li、Vanessa M. Marx、Russell J. Boyd、D. Jean Burnell

  DOI：10.1002/ejoc.201403618

  日期：2015.5

  Capture of the cyclic oxyallyl cation intermediates from the BF3-mediated Nazarov reactions of three allenyl vinyl ketones with various dienes was accomplished by (3+2)- and (4+3)-cycloaddition. The relative amounts of these types of products were dependent on the substitution on the diene, and this could be linked to steric hindrance. Treatment of the (3+2)-cycloaddition products with BF3·Et2O led mainly

  通过 (3+2)- 和 (4+3)- 环加成完成从 BF3 介导的 Nazarov 反应中捕获环状氧烯丙基阳离子中间体的三个烯基乙烯基酮与各种二烯。这些类型产品的相对量取决于二烯上的取代，这可能与位阻有关。用 ·Et2O 处理(3+2)-环加成产物主要导致分解，但也导致分子开环和环扩大结构。比较了(3+2)-环加成产物、酸处理产物和导致重排产物的一些过渡态的计算吉布斯能。
• Catalytic Enantioselective 1,2-Diboration of 1,3-Dienes: Versatile Reagents for Stereoselective Allylation
  作者：Laura T. Kliman、Scott N. Mlynarski、Grace E. Ferris、James P. Morken

  DOI：10.1002/anie.201105716

  日期：2012.1.9

  More with boron: The development of catalytic enantioselective 1,2‐diboration of 1,3‐dienes enables a new strategy for enantioselective carbonyl allylation reactions (see scheme). These reactions occur with outstanding levels of stereoselection and can be applied to both monosubstituted and 1,1‐disubstituted dienes. The carbonyl allylation reactions provide enantiomerically enriched functionalized

  更多与硼：1,3-二烯的催化对映选择性1,2-二硼化的发展为对映选择性羰基烯丙基化反应提供了一种新策略（见方案）。这些反应具有出色的立体选择水平，可应用于单取代和 1,1-二取代的二烯。羰基烯丙基化反应提供富含对映异构体的官能化高烯丙醇产物。
• Ni(0)-Catalyzed 1,4-Selective Diboration of Conjugated Dienes
  作者：Robert J. Ely、James P. Morken

  DOI：10.1021/ol101797f

  日期：2010.10.1

  stereoselective 1,4-diboration of conjugated dienes with B2(pin)2 was accomplished with Ni(cod)2 and PCy3 as the catalyst. This reaction broadens the substrate scope of current methods for catalytic diene diboration by including internal and sterically hindered dienes, and it proceeds efficiently at low catalyst loadings. The intermediate allylboronate was oxidized to the stereodefined allylic 1,4-diol.

  以Ni(cod) 2和PCy 3为催化剂，完成了共轭二烯与B 2 (pin) 2的催化立体选择性1,4-二硼化反应。该反应通过包含内二烯和位阻二烯，拓宽了当前催化二烯二硼化方法的底物范围，并且该反应在低催化剂负载量下有效进行。中间体烯丙基硼酸酯被氧化成立体定义的烯丙基 1,4-二醇。
• Zwitterionic adducts from trialkylphosphine and (η-allyl)dicarbonyl-nitrosyliron complexes: structure and reactivity
  作者：Giuseppe Cardaci

  DOI：10.1039/dt9840000815

  日期：——

  phosphine ligands L [PMe3, PEt3, PBun3, or P(C6H11)3] in organic solvents (benzene or diethyl ether) gives the zwitterionic adducts [Fe(η2-CH2 CHCH2PR3)(CO)2(NO)]. The structure has been assigned on the basis of i.r. and n.m.r. spectra and conductivity measurements. The reactivity and the decomposition mechanism are discussed.

  的[Fe（η-C之间的反应3 ħ 5）（CO）2（NO）]和强碱性的膦配体L [PME 3，PET 3，PBU Ñ 3，或P（C 6 H ^ 11）3 ]在有机溶剂（苯或乙醚）给出了两性离子加合物的[Fe（η 2 -CH 2 CHCH 2 PR 3）（CO）2（NO）]。根据红外光谱和核磁共振光谱以及电导率测量结果确定了该结构。讨论了反应性和分解机理。
• Diastereoselective silylene transfer reactions to chiral enantiopure alkenes: effects of ligand size and substrate bias
  作者：Christina Z. Rotsides、K. A. Woerpel

  DOI：10.1039/c6dt04612f

  日期：——

  the stereoselective construction of compounds containing carbon–silicon bonds. Despite their synthetic utility, the development of either an enantioselective or diastereoselective metal-catalyzed silylene transfer reaction, in which ligands on the metal catalyst control stereoselectivity, has not been achieved. In this article, we report that the structure of the alkene is the most important for controlling

  对于含有碳-硅键的化合物的立体选择结构，亚甲硅烷基是有用的反应性中间体。尽管它们具有合成用途，但尚未实现对映选择性或非对映选择性金属催化的甲硅烷基转移反应的发展，其中金属催化剂上的配体控制立体选择性。在本文中，我们报告了烯烃的结构对于控制这些反应中的立体选择性最重要。动力学控制的硅烷环丙烷化反应的立体化学过程不受金属上配体的性质或手性的影响。（90当亚甲硅烷基转移反应是可逆的，然而，可将产品以高度非对映选择性的形成：10 DR）。